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Autor(en): Effenberger, Franz
Mück, Alfred Otto
Bessey, Eberhard
Titel: Die Acylierung von 4-Pyridon
Sonstige Titel: Acylation of 4-pyridone
Erscheinungsdatum: 1980
Dokumentart: Zeitschriftenartikel
Erschienen in: Chemische Berichte 113 (1980), S. 2086-2099. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19801130605
URI: http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-42545
http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1064
http://dx.doi.org/10.18419/opus-1047
Zusammenfassung: Bei der Acylierung von 4-Pyridon (1) mit aliphatischen Carbonsäure-anhydriden und -chloriden oder freien Säuren in Gegenwart von Dicyclohexylcarbodiimid erhält man ausschließlich N-Acyl-4-pyridone (5). Auch bei der Umsetzung von 1 mit ortho-substituierten Benzoesäurederivaten sind nur N-Acylierungsprodukte 8 isolierbar. Benzoylchlorid selbst, die meta- und para-substituierten Benzoesäurederivate 7i-s, 3,5-Dinitrobenzoylchlorid sowie die 2,6-dimethyl-substituierten Benzoylchloride 7v-z ergeben dagegen ausschließlich 4-(Acyloxy)pyridine 9. Mit Phthaloylchlorid (10) reagiert 1 sowohl unter N- als auch O-Acylierung. In Lösung stellen sich schon bei Raumtemperatur Gleichgewichte zwischen den N-Acylverbindungen 2 bzw. 8 und den (Acyloxy)pyridinen 3 bzw. 9 ein. Die Gleichgewichtslage hängt hauptsächlich von der Konstitution des Acylrestes ab, wird jedoch auch von der Polarität des Lösungsmittels und der Temperatur beeinflußt.
Enthalten in den Sammlungen:03 Fakultät Chemie

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