Bitte benutzen Sie diese Kennung, um auf die Ressource zu verweisen:
http://dx.doi.org/10.18419/opus-1047
Autor(en): | Effenberger, Franz Mück, Alfred Otto Bessey, Eberhard |
Titel: | Die Acylierung von 4-Pyridon |
Sonstige Titel: | Acylation of 4-pyridone |
Erscheinungsdatum: | 1980 |
Dokumentart: | Zeitschriftenartikel |
Erschienen in: | Chemische Berichte 113 (1980), S. 2086-2099. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19801130605 |
URI: | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-42545 http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1064 http://dx.doi.org/10.18419/opus-1047 |
Zusammenfassung: | Bei der Acylierung von 4-Pyridon (1) mit aliphatischen Carbonsäure-anhydriden und -chloriden oder freien Säuren in Gegenwart von Dicyclohexylcarbodiimid erhält man ausschließlich N-Acyl-4-pyridone (5). Auch bei der Umsetzung von 1 mit ortho-substituierten Benzoesäurederivaten sind nur N-Acylierungsprodukte 8 isolierbar. Benzoylchlorid selbst, die meta- und para-substituierten Benzoesäurederivate 7i-s, 3,5-Dinitrobenzoylchlorid sowie die 2,6-dimethyl-substituierten Benzoylchloride 7v-z ergeben dagegen ausschließlich 4-(Acyloxy)pyridine 9. Mit Phthaloylchlorid (10) reagiert 1 sowohl unter N- als auch O-Acylierung. In Lösung stellen sich schon bei Raumtemperatur Gleichgewichte zwischen den N-Acylverbindungen 2 bzw. 8 und den (Acyloxy)pyridinen 3 bzw. 9 ein. Die Gleichgewichtslage hängt hauptsächlich von der Konstitution des Acylrestes ab, wird jedoch auch von der Polarität des Lösungsmittels und der Temperatur beeinflußt. |
Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
Dateien zu dieser Ressource:
Datei | Beschreibung | Größe | Format | |
---|---|---|---|---|
eff123.pdf | 606,23 kB | Adobe PDF | Öffnen/Anzeigen |
Alle Ressourcen in diesem Repositorium sind urheberrechtlich geschützt.