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Aufsatz zugänglich unter
URN: urn:nbn:de:bsz:93-opus-41424
URL: http://elib.uni-stuttgart.de/opus/volltexte/2009/4142/
Diastereoselektive Synthese von Amino-substituierten Indolizidinen und Chinolizidinen aus Prolinalimin bzw. 2-Piperidincarbaldimin durch intramolekulare Hetero-En-Reaktion
Laschat, Sabine ;
Grehl, Matthias
Originalveröffentlichung:
(1994) Angewandte Chemie 106 (1994), S. 475-478. URL http://dx.doi.org./10.1002/ange.19941060423
pdf-Format:
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SWD-Schlagwörter:
Indolizidine , Stereoselektive Synthese , Chinolizidinalkaloide
Institut:
Sonstige Einrichtung
DDC-Sachgruppe:
Chemie
Dokumentart:
Aufsatz
Sprache:
Deutsch
Erstellungsjahr:
1994
Publikationsdatum:
17.07.2009
Kurzfassung auf Deutsch:
Wir haben uns mit der Frage beschäftigt, inwieweit mit solchen Hetero-En-Reaktionen diastereoselektiv substituierte Indolizidine und Chinolizidine hergestellt werden können, insbesondere im Hinblick darauf, daß eine Reihe dieser Alkaloid-Derivate wirksame Glucosidase-Inhibitoren sind und wegen ihrer Anti-HIV-Aktivitat zunehmendes Interesse gewinnen.Im folgenden berichten wir über eine neue formal intramolekulare Lewis-Säure-katalysierte Imino-En-Reaktion zum diastereoselektiven Aufbau von 7-Alkenyl-8-amino-substituierten Indolizidinen und von 2-Alkyl-1-amino-substituierten Chinolizidinen, bei der sich die relative Konfiguration der beiden neugebildeten Stereozentren durch die Wahl der Lewis-Säure steuern läßt.
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