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http://dx.doi.org/10.18419/opus-1137
Autor(en): | Effenberger, Franz Gutterer, Beate Ziegler, Thomas |
Titel: | Stereoselektive Darstellung von 2-Aminoalkoholen aus (R)- und (S)-Cyanhydrinen (Enzym-katalysierte Reaktionen ; 8) |
Sonstige Titel: | Stereoselective synthesis of 2-amino Alcohols from (R)- and (S)-cyanohydrins (Enzyme-catalyzed reactions ; 8) |
Erscheinungsdatum: | 1991 |
Dokumentart: | Zeitschriftenartikel |
Erschienen in: | Justus Liebigs Annalen der Chemie (1991), S. 269-273. URL http://dx.doi.org./10.1002/jlac.199119910145 |
URI: | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-43897 http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1154 http://dx.doi.org/10.18419/opus-1137 |
Zusammenfassung: | In der vorliegenden Arbeit berichten wir über die strukturellen Einflüsse auf die Diastereomerenbildung bei der Hydrierung mittels NaBH4 der aus O-Trimethylsilyl-geschützten (R)-Cyanhydrinen mit Grignard-Verbindungen in situ erhaltenen Imino-Verbindungen A zu (1R,2S)-2-Aminoalkoholen. In den zitierten Publikationen werden lediglich Beispiele für (R)-Arylcyanhydrine beschrieben, wobei in der Regel keine optisch reinen (R)-Cyanhydrine eingesetzt wurden und darüber hinaus die erhaltenen Rohprodukte erst durch Umkristallisation gereinigt wurden, so daß korrekte Aussagen über die Diastereoselektivitat der Hydrierung der Imino-Verbindungen A nicht möglich sind. erythro-2-Amino alcohols (1R,2S)- and (1S,2R)-4 may be synthesized stereoselectively by addition of Grignard compounds to cyanohydrins (R)-, (S)-1 and their O-trimethylsilyl derivatives 3, respectively, followed by hydrogenation. The threo-2-amino alcohols (1S,2S)- and (1R,2R)-4 are easily accessible by inversion at C-1 of the (1R,2S) and (1S,2R) compounds. |
Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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