Universität Stuttgart
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Item Open Access Modellreaktionen zur elektrophilen Substitution an Aromaten(1972) Effenberger, FranzAls Modellverbindungen zum Studium elektrophiler Aromatenreaktionen sind symmetrische Triaminobenzole besonders geeignet; der kumulierte positiv-elektromere Einfluß dreier zueinander meta-ständiger Dialkylaminogruppen vermag kationische Zwischenstufen soweit zu stabilisieren, daß Teilschritte der elektrophilen Substitution getrennt untersucht werden können.Item Open Access Nucleophile Substitution von Nitrit in Nitrobenzolen, Nitrobiphenylen und Nitronaphthalinen(1991) Effenberger, Franz; Koch, Markus; Streicher, WilliAromatic compounds, accessible only by multistep procedures, can be synthesized easily by nucleophilic substitution of nitrite in nitrobenzenes, nitrobiphenyls, and nitronaphthalenes. Thus, meta-substituted phenols 3, 4, and 7 are obtained from 1,3-dinitrobenzene (1) and meta-substituted nitrobenzenes 6, as well as 3,5-disubstituted phenols 10 and 5-substituted resorcinol derivatives 11 from 3,5-disubstituted nitrobenzenes 9. The unsymmetrically substituted nitrobiphenyls 13, 15, 17, 19, 21, 23, 24, and 26 are also available by nitrite exchange from the corresponding easily accessible dinitrobiphenyls 16, 18, 20, 22, and 25. A nitrite exchange with nucleophiles is easily possible in the 1,5-disubstituted naphthalenes 29, 34, while in the case of the 1,8-disubstituted naphthalenes 31, 36 only the chloro derivative 36 undergoes this exchange under much stronger conditions in low yield.Item Open Access Stabile σ-Komplexe : ein Beitrag zum Mechanismus der Aromatenalkylierung(1968) Niess, Rolf; Nagel, Klaus; Effenberger, FranzDa man bei der Alkylierung von Aromaten nur einen unbedeutenden kinetischen Isotopeneffekt beobachtet, wird die Bildung des π- oder des σ-Komplexes als geschwindigkeitsbestimmend angenommen. Die einzigen bisher isolierten Zwischenverbindungen bei der Alkylierung sind nach neueren Untersuchungen wahrscheinlich keine echten σ-Komplexe, sondern liegen als orientierte π-Komplexe vor. Die Rildung eines σ-Komplexes, als Teilreaktion der Alkylierung, ist als nucleophiler Angriff des Aromaten an einem positivierten Kohlenstoff aufzufassen.Item Open Access Alkylierung von 1,3,5-Tripyrrolidinobenzol (Aminobenzole ; 11)(1977) Effenberger, Franz; Mack, Karl Ernst; Nagel, Klaus; Niess, Rolf1,3,5-Tripyrrolidinobenzol (1) reagiert mit Alkylhalogeniden in einer SN2-Reaktion zu den Cyclo-hexadienyliumhalogeniden (σ-Komplexen) 2, 7 bzw. 10, die als Modellsubstanzen für die elektrophile Aromatensubstitution den Meisenheimer-Komplexen bei der nucleophilen Aromatensubstitution entsprechen. Sie lassen sich mit Basen zu den Alkylaromaten 4, 8 bzw. 13 deprotonieren. Neben der C-Alkylierung von 1 wird gleichzeitig auch N-Alkylierung beobachtet, lediglich Benzyl-bromide ergeben ausschließlich C-Alkylierung zu 2f-k bzw. 7a-c. Unter den angewandten Reaktionsbedingungen kann eine der C-Alkylierung vorgelagerte N-Reaktion ausgeschlossen werden. Von den ω,ω-Dibrom-n-alkanen, reagieren die niederen Homologen (C2 und C3) über eine primäre C-Alkylierung und anschließende intramolekulare N-Reaktion zu den Indolinium-9a bzw. Chinolinium-bromiden 9b. Die höheren Homologen (C4, C5 und C10) verknüpfen zwei Tripyrrolidinobenzole 1 über C,C- (10), C.N- (11) und N,N-Alkylierung (12).Item Open Access Die Reaktion von Thionylchlorid mit Enoläthern (Enoläther ; 5)(1969) Effenberger, Franz; Daub, JörgBis-[β-chlor-β-alkoxy-äthyl]-sulfoxide 5 entstehen unter milden Bedingungen bei der Umsetzung von Thionylchlorid mit Vinyläthern im Molverhältnis 1:3. Bei der Reaktion C-substituierter Vinyläther mit Thionylchlorid sind nur 1 : 1-Additionsverbindungen isolierbar. 5a bildet mit prim. und sek. Aminen Bis-[β-amino-vinyl]-sulfoxide 7, mit Triäthylamin das Eliminierungsprodukt 9 und durch intramolekulare Redox-Reaktion 10.Item Open Access Darstellung N-persubstituierter 1,3,5-Triaminobenzole über Dehydrobenzol-Zwischenstufen (Aminobenzole ; 6)(1970) Effenberger, Franz; Auer, Eberhard; Fischer, PeterÜber die Reaktion von Halogenbenzolen mit sek. Aminen und Phenyllithium sind die Tris - dialkylamino-benzole 1a-j und 4, die halogenierten m-Phenylendiamine 2a-g und 9a, b sowie die Halogen-tris-dialkylamino-benzole 10 a-i zugänglich. Aus der Struktur und der Isomerenverteilung der erhaltenen Produkte werden Schlüsse auf die einzelnen Reaktionsschritte (Metallierung, Eliminierung und Addition) gezogen.Item Open Access Reaction of isocyanato- and isothiocyanato-formates with activated phenols(1967) Effenberger, Franz; Niess, Rolf-Item Open Access Synthese und Reaktionen von Trisdimethylaminomethan(1966) Bredereck, Hellmut; Effenberger, Franz; Brendle, Theodor-Item Open Access Über die Darstellung von 4-substituierten 5-Arylpyrimidinen(1961) Tsatsaronis, Georgios; Effenberger, FranzErhitzen von Trisformaminomethan mit Arylacetonitrilen führt in guten Ausbeuten zu 4-Amino-5-aryl-pyrimidinen, mit p-Nitrophenylacetamid zu 5-[p-Nitro-phenyl]-pyrimidon-(4). 4-Substituierte 5-Aryl-pyrimidine erhält man aus den entsprechenden Pyrimidonen-(4) über die 4-Chlorverbindungen.Item Open Access Stereoselektive Darstellung von 2-Aminoalkoholen aus (R)- und (S)-Cyanhydrinen (Enzym-katalysierte Reaktionen ; 8)(1991) Effenberger, Franz; Gutterer, Beate; Ziegler, ThomasIn der vorliegenden Arbeit berichten wir über die strukturellen Einflüsse auf die Diastereomerenbildung bei der Hydrierung mittels NaBH4 der aus O-Trimethylsilyl-geschützten (R)-Cyanhydrinen mit Grignard-Verbindungen in situ erhaltenen Imino-Verbindungen A zu (1R,2S)-2-Aminoalkoholen. In den zitierten Publikationen werden lediglich Beispiele für (R)-Arylcyanhydrine beschrieben, wobei in der Regel keine optisch reinen (R)-Cyanhydrine eingesetzt wurden und darüber hinaus die erhaltenen Rohprodukte erst durch Umkristallisation gereinigt wurden, so daß korrekte Aussagen über die Diastereoselektivitat der Hydrierung der Imino-Verbindungen A nicht möglich sind.