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    Modelle für Excimere und Exciplexe : Absorptions- und Emissionsspektren von [2.2]Phanen des Fluorens und 9-Fluorenons (Transanulare Wechselwirkung bei [m.n]Phanen ; 28)
    (1985) Schweitzer, Dieter; Haenel, Matthias
    Die Absorptions-, Fluoreszenz- und Phosphoreszenzspektren von anti- und syn-[2.2](2,7)Fluorenophan (1 und 2) sowie ihre durch ODMR-Messungen bestimmten Nullfeldaufspaltungsparameter [D] des angeregten Triplettzustandes werden im Hinblick auf die Elektronenwechselwirkung und deren Orientierungsabhängigkeit diskutiert. Die entsprechenden [2.2]Phane 3, 5 und 6, die 9-Fluorenon-Einheiten enthalten, zeigen wie 9-Fluorenon keine Emission aus dem angeregten Triplettzustand. Von beiden syn-anti-Isomerenpaaren 2/1 und 6/5 zeigen jeweils die syn-Isomeren 2 und 6 mit "ekliptischer" Anordnung der Fluoren-Kohlenstoffatome die stärkere Elektronenwechselwirkung.
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    Optical detection of magnetic resonance (ODMR) of naphthalenophanes
    (1981) Schweitzer, Dieter; Hausser, Karl H.; Blank, Norman E.; Haenel, Matthias
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    Modelle für Amin-Aromaten-Exciplexe: isomere [2]Naphthalino[2](2,6)pyrazinophane und [2]Naphthalino[2](2,6)pyrazinophan-1,11-diene (Transanulare Wechselwirkung bei [m.n]Phanen ; 30)
    (1985) Lintner, Birgit; Schweitzer, Dieter; Benn, Reinhard; Rufinska, Anna; Haenel, Matthias
    Als Exciplex-Modelle wurden die [2.2]Naphthalinopyrazinophane 7, 8 und die entsprechenden Diene 3, 4 synthetisiert. Die Dithia[3.3]phane 20 und 22, dargestellt durch Cyclisierung von 11 mit 12 und 11 mit 16, wurden zu den Disulfonen 21, 23 oxidiert, deren Pyrolyse in der Gasphase 7, 8 ergab. Ringverengung von 20, 22 durch S-analoge Wittig-Etherumlagerung ergab 24 bzw. 26, deren Oxidation zu den Sulfoxiden 25, 27 und pyrolytische Eliminierung von Methansulfensäure zu den Dienen 3 und 4 führte. Absorptions- und Fluoreszenzspektren von 3, 4, 7, 8 sowie die für 7 und 8 beobachtete Phosphoreszenz-Emission werden im Hinblick auf n-π-Wechselwirkung zwischen einem Pyrazin-Stickstoff und Naphthalin in 3,4 und π-π-Wechselwirkung zwischen den Aromaten-Einheiten in 7, 8 diskutiert. Von 7 und 8 wurden die Nullfeld-Aufspaltungsparameter |D| und |E| des angeregten Triplettzustandes über ODMR-Messungen bestimmt.
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    Modelle für Amin-Aromaten-Exciplexe: [2](1,4)Anthraceno[2](2,6)pyridinophan-1,13-dien (Transanulare Wechselwirkung bei [m.n]Phanen ; 32)
    (1986) Haenel, Matthias; Lintner, Birgit; Schweitzer, Dieter
    The [2](1,4)Anthraceno[2](2.6)pyridinophan-1,13-dien and the corresponding [2,2]phane were synthesized as models for exciplexes. The dithia[3,3]phanes and were prepared by cyclisation of the dithiols with the dibromide 19. Oxidation of 9 to the disulfone 10 and vapour phase pyrolysis led to 7. Ring contraction of 9 by S-analogous Wittig ether rearrangement led to 20 which was converted to the diene 5 via oxidation to the disulfoxide 21 and pyrolytic elimination of methane sulfenic acid. Attempts to prepare 6 and 8 via similar routes from 11 failed. Electron absorption spectra and fluorescence spectra of 5 and 7 are discussed in terms of n-π interaction in 5 and π-π interaction in 7.
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    Modelle für Amin-Aromaten-Exciplexe: π-π- versus n-π-Wechselwirkung bei isomeren [2]Naphthalino[2](2,6)pyridinophanen und [2]Naphthalino[2](2,6)pyridinophan-1,11-dienen (Transanulare Wechselwirkung bei [m.n]Phanen ; 29)
    (1985) Haenel, Matthias; Lintner, Birgit; Benn, Reinhard; Rufinska, Anna; Schroth, Gerhard; Krüger, Carl; Hirsch, Susanne; Irngartinger, Hermann; Schweitzer, Dieter
    Als Exciplex-Modelle wurden die [2.2]Naphthalinopyridinophane 5, 6 und die entsprechenden Diene 3, 4 synthetisiert. Die Molekülstrukturen von 3, 5 und 6 wurden durch Röntgenstrukturanalyse bestimmt. Absorptionsspektren und vor allem die für Exciplexe typisch rot verschobenen und strukturlosen Fluoreszenz-Emissionen von 3 - 6 zeigen Orientierungsabhängigkeiten und werden mit n-π-Wechselwirkung zwischen dem Pyridin-Stickstoff und Naphthalin in 3,4 und π-π-Wechselwirkung zwischen den Aromaten-Einheiten in 5, 6 interpretiert.