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The donor strength of dialkylamino functions : a systematic study of delta H /HMO pi-electron density correlations in aminobenzenes
(1978) Effenberger, Franz; Fischer, Peter; Schöller, Wolfgang W.; Stohrer, Wolf-Dieter
From the resonance interaction between different NR2 substituents and the arylic π-system in mono-,1, 3-bis- and 1,3,5-tris(dialkylamino)benzenes, quantitative parameters are derived for the relative donor strength of the pyrrolidino, dimethylamino, piperidino and morpholino group. Towards an uncharged π-system in the ground state, the donor potential decreases in the series Pyr>N(CH3)2>Pip>Mor. The same order, though with somewhat different gradation, is observed for the aminobenzene/trinitrobenzene charge transfer complex absorptions, and for the polarographic oxidation potentials. The detailed analysis of the chemical shift/π-charge density correlations for methoxy and dialkylamino benzenes also reveals that these substituents exert a significant deshielding effect on protons in ortho-position. This additional downfield shift is probably due to steric interactions and strongly increases from the pyrrolidino to the piperidino group.
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Zum Mechanismus der Reaktion von 1,6-Methano-[10]annulen mit Elektrophilen
(1976) Effenberger, Franz; Klenk, Herbert
Mit Chlorsulfonylisocyanat reagiert 1,6-Methano-[10]annulen (1) ausschließlich unter Bildung des Substitutionsproduktes 7; ein Cycloadditonsprodukt ist nicht nachzuweisen. Beweisend für eine zweistufige Additionsreaktion von Brom an 1 über kationische Zwischenverbindungen ist die Bildung des Dibrom-dichlor-Adduktes 10 in Gegenwart von Triäthylbenzylammoniumchlorid als Konkurrenznucleophil. Bei der Nitrierung von 1 mit Distickstoffpentoxid bei -110°C entstehen NMR-spektroskopisch nachweisbare Additionsprodukte. Mit Collidin/Nitronium-trifluormethansulfonat wird 1 nahezu ausschließlich in 2-Stellung nitriert, während mit anderen Nitrierungsagentien Gemische aus den Isomeren 5 und 6 entstehen.
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Mechanism of oxidative dimerization of aminobenzenes
(1969) Effenberger, Franz; Stohrer, Wolf-Dieter; Steinbach, Adalbert
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Open Access
Mixed carboxylic-dichlorophosphoric anhydrides : reactive intermediates in acyl chloride synthesis with POCl3
(1978) Effenberger, Franz; König, Gerd; Klenk, Herbert
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Halogen- und Pseudohalogen-σ-Komplexe symmetrischer Tris(dialkylamino)benzole : Darstellung und Charakterisierung (Aminobenzole ; 15)
(1979) Effenberger, Franz; Menzel, Peter; Seufert, Walter
1,3,5-Tris(dialkylamino)benzole 1 bilden mit Halogenen und Dirhodan in inerten Lösungsmitteln bei tiefen Temperaturen die zum Teil isolierbaren kationischen Zwischenverbindungen 2 (σ-Komplexe) der elektrophilen Aromatensubstitution. Mit Basen entstehen aus 2 durch Deprotonierung die Halogenbenzole 4, die mit Säuren wiederum die identischen σ-Komplexe 2 bilden. Die Stabilität der Komplexe 2 hängt von der unterschiedlichen Mesomeriestabilisierung durch die verschiedenen Dialkylaminosubstituenten ab.
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Substituierte s-Triazine : Synthese und Reaktionen von 6-Hydroxy-2,4-bis-nitramino-s-triazin (Synthese in der heterocyclischen Reihe ; 12)
(1968) Bredereck, Hellmut; Effenberger, Franz; Hajek, Manfred
Die Nitramino-Gruppen des durch Nitrierung von Melamin mit Salpetersäure/Acetanhydrid erhaltenen 6-Hydroxy-2.4-bis-nitramino-s-triazins (3) lassen sich gegen Amino- und Hydroxyl-Gruppen austauschen.
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N-Persubstituierte 3,5-Diaminophenole und 1,3,5-Triaminobenzole und ihre Protonierung
(1967) Effenberger, Franz; Niess, Rolf
N-Persubstituierte 3,5-Diaminophenole (2) und 1,3,5-Triaminobenzole (3) sind bisher noch nicht beschrieben worden. Verbindungen dieses Typs stellen als "aromatische Enamine" interessante Substanzklassen dar. Durch Erhitzen von Phloroglucin ( I ) mit sek. Aminen im Autoklaven gelang uns die Darstellung der Aminobenzole (2) und (3).
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N-persubstituted 3,5-diaminophenols and 1,3,5-benzenetriamines and their protonation
(1967) Effenberger, Franz; Niess, Rolf
N-Persubstituted 3,5-diaminophenols (2) and 1,3,5-benzenetriamines (3) have not been described previously. We have prepared aminobenzenes (2) and (3) by heating phloroglucinol (1) with secondary amines in an autoclave.
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On attempts at solvolytic generation of aryl cations
(1976) Subramanian, Lakshminarayanapuram R.; Hanack, Michael; Chang, Lawrence W. K.; Imhoff, Michael A.; Schleyer, Paul v. R.; Effenberger, Franz; Kurtz, Walter; Stang, Peter; Dueber, Thomas E.
The solvolysis of phenyl triflate (3), phenyl nonaflate (4), o-methylphenyl nonaflate (5), o-cyclopropylphenyl nonaflate (6), o-methoxyphenyl triflate (7), 2,6-dimethoxyphenyl triflate (S), 2,6-diisopropylphenyl triflate (9), 33- dimethoxyphenyl triflate (lo), 3,5-dicyclopropylphenyl triflate (11), 3,5-di(2-methylcyclopropyl)phenyl triflate (12), 2,4,6-tricyclopropylphenyltr iflate (13), and 2,4,6-triisopropylphenytlr iflate (14) were examined in great detail under a wide variety of conditions. In highly polar nonnucleophilic solvents no reaction was observed and the unreacted triflates were recovered quantitatively. In the presence of nucleophiles or nucleophilic solvents the sole products observed were the corresponding phenols. Careful labeling and product studies showed that these phenols arose by nucleophilic attack on sulfur and S-0 bond cleavage. We have not been able to find any evidence for aryl cation intermediates.
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Synthese und Reaktionen von Trisdimethylaminomethan
(1966) Bredereck, Hellmut; Effenberger, Franz; Brendle, Theodor
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