Universität Stuttgart
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Item Open Access The donor strength of dialkylamino functions : a systematic study of delta H /HMO pi-electron density correlations in aminobenzenes(1978) Effenberger, Franz; Fischer, Peter; Schöller, Wolfgang W.; Stohrer, Wolf-DieterFrom the resonance interaction between different NR2 substituents and the arylic π-system in mono-,1, 3-bis- and 1,3,5-tris(dialkylamino)benzenes, quantitative parameters are derived for the relative donor strength of the pyrrolidino, dimethylamino, piperidino and morpholino group. Towards an uncharged π-system in the ground state, the donor potential decreases in the series Pyr>N(CH3)2>Pip>Mor. The same order, though with somewhat different gradation, is observed for the aminobenzene/trinitrobenzene charge transfer complex absorptions, and for the polarographic oxidation potentials. The detailed analysis of the chemical shift/π-charge density correlations for methoxy and dialkylamino benzenes also reveals that these substituents exert a significant deshielding effect on protons in ortho-position. This additional downfield shift is probably due to steric interactions and strongly increases from the pyrrolidino to the piperidino group.Item Open Access Zum Mechanismus der Reaktion von 1,6-Methano-[10]annulen mit Elektrophilen(1976) Effenberger, Franz; Klenk, HerbertMit Chlorsulfonylisocyanat reagiert 1,6-Methano-[10]annulen (1) ausschließlich unter Bildung des Substitutionsproduktes 7; ein Cycloadditonsprodukt ist nicht nachzuweisen. Beweisend für eine zweistufige Additionsreaktion von Brom an 1 über kationische Zwischenverbindungen ist die Bildung des Dibrom-dichlor-Adduktes 10 in Gegenwart von Triäthylbenzylammoniumchlorid als Konkurrenznucleophil. Bei der Nitrierung von 1 mit Distickstoffpentoxid bei -110°C entstehen NMR-spektroskopisch nachweisbare Additionsprodukte. Mit Collidin/Nitronium-trifluormethansulfonat wird 1 nahezu ausschließlich in 2-Stellung nitriert, während mit anderen Nitrierungsagentien Gemische aus den Isomeren 5 und 6 entstehen.Item Open Access Mechanism of oxidative dimerization of aminobenzenes(1969) Effenberger, Franz; Stohrer, Wolf-Dieter; Steinbach, Adalbert-Item Open Access Das Auftreten von Spannungen bei der Lackfilmbildung(1974) Kargin, Valentin A.; Sogolova, T. I.; Karjakina, Margarita I.; Pertschi, Ottmar (Übersetzer)Es wurde ein Mechanismus für die Entstehung von Spannungen in Lack- und Farbanstrichen während des Filmbildungsvorgangs festgestellt. Es wurde eine Methode ausgearbeitet, mit der Spannungen in Lackanstrichen quantitativ bewertet werden können. Mit dieser Methode kann man Spannungen untersuchen, die während des Filmbildungsvorgangs auftreten, und man kann die Veränderung der Spannungen im fertigen Film mit dem Zeitablauf messen. Es wurde eine zweite Methode erarbeitet, mit der in Lackfilmen auftretende Spannungen nach dem Krümmungsradius einer Metallunterlage, auf die die Filme aufgetragen wurden, gemessen werden können. Es wurden der Filmbildungsvorgang von Lacken verschiedener chemischer Zusammensetzung untersucht und die dabei auftretenden Spannungen bestimmt.Item Open Access Kristallisationsfelder des Systems As-Se-Ge im Glasbildungsbereich(1970) Vinogradova, G. Z.; Dembovskij, S. A.; Luznaja, N. P.; Wagenknecht, Monika (Übersetzerin)Das Ziel der vorliegenden Arbeit war die Untersuchung der Kristallisationsbedingungen für Gläser des Systems As-Se-Ge und der Kristallisationsfelder der Phasen. Von Interesse war ebenfalls die Beziehung zwischen dem Kristallisationsvermögen und der Struktur der Gläser und dem Zustandsdiagramm.Item Open Access Molekül- und Kristallstruktur von Dipivaloylphosphin (Bildung und Eigenschaften von Acylphosphinen ; 3)(1977) Becker, Gerd; Beck, Horst P.Tris(trimethylsilyl)phosphin reagiert mit Pivalinsäurechlorid unter Spaltung von zwei Si-P-Bindungen zum Dipivaloyltrimethylsilylphosphin. Reaktion mit Methanol führt zum Dipivaloylphosphin. Nach NMR-Untersuchungen liegt wie in β-Diketonen ein Tautomerengleichgewicht zwischen Keto- und Enolform vor. Die Enolform kristallisiert in der orthorhombischen Raumgruppe Pmmn mit Molekülen in zwei kristallographisch verschiedenen Punktlagen [Zellkonstanten bei −75°C ± 5°C: a = 14,04(1), b = 13,82(1), c = 6,28(2) Å]. Eine Röntgenstrukturanalyse (R = 5,0%) liefert folgende Beweise für das Vorliegen der Enolform im Festkörper: Molekülsymmetrie mm2 (C2v); verkürzte P-C- und verlängerte C-O-Abstände; symmetrische Wasserstoffbrücke mit sehr kurzem Sauerstoff–Sauerstoff-Abstand (2.41 Å). Bindungsabstände und -winkel werden mit denen anderer β-Diketone verglichen. Die Packung der Moleküle wird näher untersucht.Item Open Access Mixed carboxylic-dichlorophosphoric anhydrides : reactive intermediates in acyl chloride synthesis with POCl3(1978) Effenberger, Franz; König, Gerd; Klenk, Herbert-Item Open Access Halogen- und Pseudohalogen-σ-Komplexe symmetrischer Tris(dialkylamino)benzole : Darstellung und Charakterisierung (Aminobenzole ; 15)(1979) Effenberger, Franz; Menzel, Peter; Seufert, Walter1,3,5-Tris(dialkylamino)benzole 1 bilden mit Halogenen und Dirhodan in inerten Lösungsmitteln bei tiefen Temperaturen die zum Teil isolierbaren kationischen Zwischenverbindungen 2 (σ-Komplexe) der elektrophilen Aromatensubstitution. Mit Basen entstehen aus 2 durch Deprotonierung die Halogenbenzole 4, die mit Säuren wiederum die identischen σ-Komplexe 2 bilden. Die Stabilität der Komplexe 2 hängt von der unterschiedlichen Mesomeriestabilisierung durch die verschiedenen Dialkylaminosubstituenten ab.Item Open Access Substituierte s-Triazine : Synthese und Reaktionen von 6-Hydroxy-2,4-bis-nitramino-s-triazin (Synthese in der heterocyclischen Reihe ; 12)(1968) Bredereck, Hellmut; Effenberger, Franz; Hajek, ManfredDie Nitramino-Gruppen des durch Nitrierung von Melamin mit Salpetersäure/Acetanhydrid erhaltenen 6-Hydroxy-2.4-bis-nitramino-s-triazins (3) lassen sich gegen Amino- und Hydroxyl-Gruppen austauschen.Item Open Access N-Persubstituierte 3,5-Diaminophenole und 1,3,5-Triaminobenzole und ihre Protonierung(1967) Effenberger, Franz; Niess, RolfN-Persubstituierte 3,5-Diaminophenole (2) und 1,3,5-Triaminobenzole (3) sind bisher noch nicht beschrieben worden. Verbindungen dieses Typs stellen als "aromatische Enamine" interessante Substanzklassen dar. Durch Erhitzen von Phloroglucin ( I ) mit sek. Aminen im Autoklaven gelang uns die Darstellung der Aminobenzole (2) und (3).