Please use this identifier to cite or link to this item: http://dx.doi.org/10.18419/opus-1040
Authors: Effenberger, Franz
Menzel, Peter
Seufert, Walter
Title: Halogen- und Pseudohalogen-σ-Komplexe symmetrischer Tris(dialkylamino)benzole : Darstellung und Charakterisierung (Aminobenzole ; 15)
Other Titles: Halo and pseudohalo σ-complexes of symmetrical tris(dialky1amino)benzenes : synthesis and characterization (Aminobenzenes ; 15)
Issue Date: 1979
metadata.ubs.publikation.typ: Zeitschriftenartikel
metadata.ubs.publikation.source: Chemische Berichte 112 (1979), S. 1660-1669. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19791120516
URI: http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-42390
http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1057
http://dx.doi.org/10.18419/opus-1040
Abstract: 1,3,5-Tris(dialkylamino)benzole 1 bilden mit Halogenen und Dirhodan in inerten Lösungsmitteln bei tiefen Temperaturen die zum Teil isolierbaren kationischen Zwischenverbindungen 2 (σ-Komplexe) der elektrophilen Aromatensubstitution. Mit Basen entstehen aus 2 durch Deprotonierung die Halogenbenzole 4, die mit Säuren wiederum die identischen σ-Komplexe 2 bilden. Die Stabilität der Komplexe 2 hängt von der unterschiedlichen Mesomeriestabilisierung durch die verschiedenen Dialkylaminosubstituenten ab.
1,3,5-Tris(dialkylamino)benzenes 1 react with halides or dirhodane in inert solvents at low temperatures to give, in part isolable, cationic intermediates 2 (σ-complexes) of electrophilic aromatic substitution. Treatment of compounds 2 with base produces halo benzenes 4, reacidification of 4 gives rise to the identical σ-complexes 2. The stability of complexes 2 depends upon the different mesomeric stabilization by the various dialkylamino substituents.
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