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http://dx.doi.org/10.18419/opus-1050
Autor(en): | Effenberger, Franz Drauz, Karlheinz Förster, Siegfried Müller, Wolfgang |
Titel: | Darstellung von Aminosäuren aus Halogencarbonsäure-alkylestern mit Alkalimetallcyanaten (Aminosäuren ; 1) |
Sonstige Titel: | Syntheses of amino acids from halocarboxylic alkyl esters and alkali metal cyanates (Amino acids ; 1) |
Erscheinungsdatum: | 1981 |
Dokumentart: | Zeitschriftenartikel |
Erschienen in: | Chemische Berichte 114 (1981), S. 173-189. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19811140118 |
URI: | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-42571 http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1067 http://dx.doi.org/10.18419/opus-1050 |
Zusammenfassung: | α- und ω-Halogen- sowie α,ω-Dihalogencarbonsäure-alkylester reagieren mit Kaliumcyanat in Gegenwart von Alkoholen in dipolaren aprotischen Lösungsmitteln bei 80-120°C in guten Ausbeuten zu α- und ω-(Alkoxycarbonylamino)- bzw. α,ω-Bis(alkoxycarbonylamino)carbonsäurealkylestern (Mono- bzw. Diuerthane). Die hydrolytische Spaltung dieser Verbindungen mit einem wäßrigen Salzsäure/Ameisensäure-Gemisch führt in meist quantitativen Ausbeuten zu den entsprechenden Aminosäure-hydrochloriden. α- and ω-halo- as well as α,ω-dihalocarboxylic alkyl react with potassium cyanate in the presence of alcohol at 80-120°C in dipolar aprotic solvents to yield α - and ω-(alkoxycarbonyl-amino)- and α,ω-bis(alkoxycarbonylamino)carboxylic alkyl esters, respectively, in good yields. Hydrolytic cleavage of these mono- or diurethanes with an aqueous solution of hydrochloric acid/formic acid leads to the corresponding amino acid hydrochlorides in nearly quantitative yields. |
Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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