Acylierung von Aromaten mit Carbonsäure-dihalogenphosphorsäure-anhydriden

Abstract

Aryl-und Alkylcarbonsäure-dihalogenphosphorsäure-anhydride 1,2 bzw. 7,8 reagieren mit aktivierten Aromaten (Alkylbenzolen, Anisol) auch ohne Zugabe von Friedel-Crafts-Katalysatoren in guten Ausbeuten zu Arylketonen 4,9. Die gemischten Anhydride 7,8 können auch in situ durch Mischen der Carbonsäureanhydride mit den Dihalogenphosphorsäure-anhydriden hergestellt und umgesetzt werden, was insbesondere für die weniger stabilen gemischten Anhydride von Nutzen ist.

Aryl ketones 4,9 are formed in good yields without the addition of Friedel-Crafts catalysts from activated arenes (e.g. alkylbenzenes, anisole) and aryl- and alkylcarboxylic dihalophosphoric anhydrides 1,2 and 7,8 respectively. The anhydrides 7,8 may be prepared in situ by mixing the respective carboxylic and dihalophosphoric anhydrides. This procedure is especially advantageous in care of the less stable compounds.