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http://dx.doi.org/10.18419/opus-1070
Autor(en): | Effenberger, Franz Sohn, Erich Epple, Gerhard |
Titel: | Carbonsäure-trifluormethansulfonsäureanhydride als hochwirksame Acylierungsmittel - Perfluoralkansulfonsäure-katalysierte Aromatenacylierungen |
Sonstige Titel: | Carhoxylic trifluoromethanesulfonic anhydrides as highly effective acylation agents - perfluoroalkanesulfonic acid catalyzed acylation of arenes |
Erscheinungsdatum: | 1983 |
Dokumentart: | Zeitschriftenartikel |
Erschienen in: | Chemische Berichte 116 (1983), S. 1195-1208. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19831160331 |
URI: | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-42933 http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1087 http://dx.doi.org/10.18419/opus-1070 |
Zusammenfassung: | Aren- und Alkancarbonsäure-trifluormethansulfonsäure-anhydride 2 bzw. 5 sind starke Acylierungsagentien, die auch mit wenig reaktiven Aromaten, ohne Zusatz von Friedel-Crafts-Katalysatoren, Arylketone 3 bzw. 6 ergeben. Eine mit guten Ausbeuten verlaufende Aromatenacylierung mit Carbonsäurechloriden und katalytischen Mengen Perfluoralkansulfonsäure wird beschrieben. Die katalytische Wirksamkeit anderer starker Brønsted-Säuren unter vergleichbaren Bedingungen ist wesentlich schwächer. Arene- and alkanecarboxylic trifluoromethanesulfonic anhydrides 2 and 5 are highly effective acylation agents, which react without Friedel-Crafts catalysts even with deactivated aromatics to yield aryl ketones 3 and 6, respectively. Acylation of arenes with carbonyl chlorides 4 and catalytic amounts of perfluoroalkanesulfonic acid gives ketones 3 and 6, resp., in good yields. Under similar conditions other strong Brønsted acids show a considerably smaller degree of catalytic effect. |
Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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