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http://dx.doi.org/10.18419/opus-1074
Autor(en): | Effenberger, Franz Beisswenger, Thomas |
Titel: | N-Acetyl-α,β-didehydro-α-aminosäureester durch Stickstoffabspaltung aus α-Azidocarbonsäureestern mit Rhenium-Katalysatoren (Aminosäuren ; 2) |
Sonstige Titel: | N-acetyl α,β-didehydro α-amino acid esters from α-azidocarboxylic acid esters and acetic anhydride by nitrogen elimination with rhenium catalysts (Amino acids ; 2) |
Erscheinungsdatum: | 1984 |
Dokumentart: | Zeitschriftenartikel |
Erschienen in: | Chemische Berichte 117 (1984), S. 1497-1512. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19841170419 |
URI: | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-42976 http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1091 http://dx.doi.org/10.18419/opus-1074 |
Zusammenfassung: | Beim Erwärmen von α-Azidocarbonsäureestern 2 in Acetanhydrid/Essigsäure in Gegenwart katalytischer Mengen Rheniumheptasulfid und gegebenenfalls unter Zugabe von Chlorwasserstoff entstehen in sehr guten Ausbeuten N-Acetyl- 3 und/oder N,N-Diacetyl-α-β-didehydro-α-amino-säureester 4. Durch Zugabe von Wasser vor der Aufarbeitung erfolgt partielle Deacetylierung unter ausschließlicher Bildung der N-Monoacetylverbindungen 3. α-Azidocarboxylic acid esters 2 react with acetic anhydride in presence of catalytic amounts of rhenium heptasulfide and - if necessary - by addition of hydrochloric acid to give N-acetyl 3 or/and N,N-diacetyl-α-β-didehydro-α-amino acids esters 4 in very good yields. Exclusively monoacetylated products 3 are formed if water ist added before work up. |
Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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