Bitte benutzen Sie diese Kennung, um auf die Ressource zu verweisen: http://dx.doi.org/10.18419/opus-1074
Autor(en): Effenberger, Franz
Beisswenger, Thomas
Titel: N-Acetyl-α,β-didehydro-α-aminosäureester durch Stickstoffabspaltung aus α-Azidocarbonsäureestern mit Rhenium-Katalysatoren (Aminosäuren ; 2)
Sonstige Titel: N-acetyl α,β-didehydro α-amino acid esters from α-azidocarboxylic acid esters and acetic anhydride by nitrogen elimination with rhenium catalysts (Amino acids ; 2)
Erscheinungsdatum: 1984
Dokumentart: Zeitschriftenartikel
Erschienen in: Chemische Berichte 117 (1984), S. 1497-1512. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19841170419
URI: http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-42976
http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1091
http://dx.doi.org/10.18419/opus-1074
Zusammenfassung: Beim Erwärmen von α-Azidocarbonsäureestern 2 in Acetanhydrid/Essigsäure in Gegenwart katalytischer Mengen Rheniumheptasulfid und gegebenenfalls unter Zugabe von Chlorwasserstoff entstehen in sehr guten Ausbeuten N-Acetyl- 3 und/oder N,N-Diacetyl-α-β-didehydro-α-amino-säureester 4. Durch Zugabe von Wasser vor der Aufarbeitung erfolgt partielle Deacetylierung unter ausschließlicher Bildung der N-Monoacetylverbindungen 3.
α-Azidocarboxylic acid esters 2 react with acetic anhydride in presence of catalytic amounts of rhenium heptasulfide and - if necessary - by addition of hydrochloric acid to give N-acetyl 3 or/and N,N-diacetyl-α-β-didehydro-α-amino acids esters 4 in very good yields. Exclusively monoacetylated products 3 are formed if water ist added before work up.
Enthalten in den Sammlungen:03 Fakultät Chemie

Dateien zu dieser Ressource:
Datei Beschreibung GrößeFormat 
eff147.pdf734,49 kBAdobe PDFÖffnen/Anzeigen


Alle Ressourcen in diesem Repositorium sind urheberrechtlich geschützt.