Bitte benutzen Sie diese Kennung, um auf die Ressource zu verweisen:
http://dx.doi.org/10.18419/opus-1091
Langanzeige der Metadaten
DC Element | Wert | Sprache |
---|---|---|
dc.contributor.author | Effenberger, Franz | de |
dc.contributor.author | Ziegler, Thomas | de |
dc.contributor.author | Schönwälder, Karl-Heinz | de |
dc.contributor.author | Kesmarszky, Thomas | de |
dc.contributor.author | Bauer, Bernd | de |
dc.date.accessioned | 2009-07-30 | de |
dc.date.accessioned | 2016-03-31T07:47:37Z | - |
dc.date.available | 2009-07-30 | de |
dc.date.available | 2016-03-31T07:47:37Z | - |
dc.date.issued | 1986 | de |
dc.identifier.other | 310878934 | de |
dc.identifier.uri | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-43287 | de |
dc.identifier.uri | http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1108 | - |
dc.identifier.uri | http://dx.doi.org/10.18419/opus-1091 | - |
dc.description.abstract | (Trimethylsilyl)enolether von Aldehyden 1 und nichtcyclischen bzw. cyclischen Ketonen 4 bzw. 10 lassen sich mit Malonyldichlorid bei Raumtemperatur bzw. bereits bei -60°C acylieren. Hierbei entstehen nach wäßriger Aufarbeitung aus den 1-(Trimethylsiloxy)alkenen 1 die bislang nur schwer zugänglichen 6-unsubstituierten 4-Hydroxy-2H-pyran-2-one 3 und aus den 1-(Trimethylsiloxy)cycloalkenen 10 die 5,6-Alkylen-überbrückten 4-Hydroxy-2H-pyran-2-one 11. Die Acylierung von 2-(Trimethylsiloxy)-1-propen (4a) und 3-(Trimethyl-siloxy)-2-penten (4b) führt zu Gemischen aus 4-(Trimethylsiloxy)-2H-pyran-2-onen 5 (Hauptprodukte) und Phloroglucin-tris(trimethylsilylethern) 6 (Nebenprodukte). | de |
dc.description.abstract | Trimethylsilyl enol ethers of aldehydes 1, acyclic and cyclic ketones 4 and 10, respectively, are acylated by malonyl dichloride (2) at room temperature or even at -60°C. After aqueous workup, the 6-unsubstituted 4-hydroxy-2H-pyran-2-ones 3 are obtained from 1-(trimethyl-siloxy)alkenes 1, whereas the 5,6-alkylene-bridged 4-hydroxy-2H-pyran-2-ones 11 are formed from 1-(trimethylsiloxy)cycloalkenes 10. Acylation of 2-(trimethylsiloxy)-1-propene (4a) and 3-(trimethylsiloxy)-2-pentene (4b) results in mixtures of 4-(trimethylsiloxy)-2H-pyran-2-ones 5 (main products) and phloroglucinol tris(trimethylsilyl) ethers 6 (by-products). | en |
dc.language.iso | de | de |
dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | de |
dc.subject.classification | Enolether , Acylierung | de |
dc.subject.ddc | 540 | de |
dc.title | Die Acylierung von (Trimethylsilyl)enolethern mit Malonyldichlorid - Darstellung von 4-Hydroxy-2H-pyran-2-onen (Enolether ; 17) | de |
dc.title.alternative | Acylation of trimethylsilyl enol ethers with malonyl dichloride - synthesis of 4-hydroxy-2H-pyran-2-ones (Enol ethers ; 17) | en |
dc.type | article | de |
dc.date.updated | 2013-03-19 | de |
ubs.fakultaet | Fakultät Chemie | de |
ubs.institut | Institut für Organische Chemie | de |
ubs.opusid | 4328 | de |
ubs.publikation.source | Chemische Berichte 119 (1986), S. 3394-3404. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19861191116 | de |
ubs.publikation.typ | Zeitschriftenartikel | de |
Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
Dateien zu dieser Ressource:
Datei | Beschreibung | Größe | Format | |
---|---|---|---|---|
eff169.pdf | 619,25 kB | Adobe PDF | Öffnen/Anzeigen |
Alle Ressourcen in diesem Repositorium sind urheberrechtlich geschützt.