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http://dx.doi.org/10.18419/opus-1102
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DC Element | Wert | Sprache |
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dc.contributor.author | Ziegler, Thomas | de |
dc.contributor.author | Layh, Marcus | de |
dc.contributor.author | Effenberger, Franz | de |
dc.date.accessioned | 2009-07-30 | de |
dc.date.accessioned | 2016-03-31T07:47:39Z | - |
dc.date.available | 2009-07-30 | de |
dc.date.available | 2016-03-31T07:47:39Z | - |
dc.date.issued | 1987 | de |
dc.identifier.other | 316097055 | de |
dc.identifier.uri | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-43408 | de |
dc.identifier.uri | http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1119 | - |
dc.identifier.uri | http://dx.doi.org/10.18419/opus-1102 | - |
dc.description.abstract | Acetylenderivate reagieren mit 2H-Pyran-2-onen (α-Pyronen) 1 als Dien-Komponenten primär zu Diels-Alder-Cycloadditionsprodukten, die sofort unter CO2-Abspaltung zu Benzolderivaten aromatisieren. So werden mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester (2a) Phthalsäure-dimethylester 3 und mit Acetylenbis(phosphonsäure-dimethylester) (2b) 1,2-Phenylenbis(phosphonsäure-dimethylester) 8 erhalten. 1-(Dimethylamino)-1-methoxyethen (9) sowie 2,3-Pentadiendisäure-dimethylester (11) bilden mit 1 regioselektiv N,N-Dimethylaniline 10 sowie isomere Homophthalsäure-Derivate 12. Aus 1,4-Benzochinon (13) und 1 entstehen in Gegenwart von Acetanhydrid und Pd/C Naphthochinone 14. Hydroxy-2H-pyran-2-one 4 lassen sich über ihre Trimethylsilylether 6 mit 2a zu den (Trimethylsiloxy)phthalsäure-dimethylestern 7 umsetzen, deren säurekatalysierte Hydrolyse glatt zu den Phenolen 5 führt. | de |
dc.description.abstract | The 2H-pyran-2-ones (α-pyrones) 1 react as dienes in Diels-Alder reactions with acetylene derivatives. The primarely formed cycloadducts immediately aromatize to benzenes by CO2 elimination. Thus, methyl acetylenedicarboxylate (2a) gives dimethylphthalates 3, and methyl acetylenediphosphonate (2b) gives dimethyl 1,2-phenylenediphosphonates 8. The reactions of 1-(dimethylamino)-1-methoxyethene (9) with 1 regioselectively produce N,N-dimethylanilines 10 and isomeric homophthalate derivatives 12. Naphthoquinones 14 could be generated from 1,4-benzoquinone (13) and 1 in the presence of acetic anhydride and Pd/C. Hydroxy-2H-pyran-2-ones 4 react via their trimethylsilyl ether 6 analogously with 2a to give dimethyl (trimethylsiloxy)-phthalates 7 which are easily converted to phenols 5 by acid-catalyzed hydrolysis. | en |
dc.language.iso | de | de |
dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | de |
dc.subject.classification | Diels-Alder-Reaktion , Pyranone | de |
dc.subject.ddc | 540 | de |
dc.title | Darstellung hochsubstituierter Aromaten über Diels-Alder-Reaktionen mit 2H-Pyran-2-onen | de |
dc.title.alternative | Syntheses of highly substituted benzenes via Diels-Alder reactions with 2H-Pyran-2-ones | en |
dc.type | article | de |
dc.date.updated | 2013-03-19 | de |
ubs.fakultaet | Fakultät Chemie | de |
ubs.institut | Institut für Organische Chemie | de |
ubs.opusid | 4340 | de |
ubs.publikation.source | Chemische Berichte 120 (1987), S. 1347-1355. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19871200813 | de |
ubs.publikation.typ | Zeitschriftenartikel | de |
Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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