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http://dx.doi.org/10.18419/opus-1224
Autor(en): | Effenberger, Franz Klenk, Herbert Reiter, Peter Ludwig |
Titel: | Neue Aspekte zur Fries-Umlagerung |
Erscheinungsdatum: | 1973 |
Dokumentart: | Zeitschriftenartikel |
Erschienen in: | Angewandte Chemie 85 (1973), S. 819-820. URL http://dx.doi.org./10.1002/ange.19730851808 |
URI: | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-42107 http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1241 http://dx.doi.org/10.18419/opus-1224 |
Zusammenfassung: | Auch in den neuesten Arbeiten wird davon ausgegangen, daß die Fries-Umlagerung von im Kern nicht substituierten Phenylestern wie R = R'= H, zu 0- und/oder p-Hydroxyaryl-ketonen (Acylphenolen) irreversibel ist. Für 4-Acyl-3-alkylphenole hatten Rosenmund und Schnurr sowie Miquel et al. eine Umkehr der Fries-Umlagerung festgestellt, wahrend Cullinane und Edwards behaupten,daß die Fries-Umlagerung auch in diesem Fall irreversibel ist. Wir hatten früher gefunden, daß die Acylierung von Aromaten mit Carbonsaurechloriden oder -anhydriden und katalytischen Mengen Trifluormethansulfonlure (TFMS) möglich ist. Da der Kernacylierung von Phenolen große praktische Bedeutung zukommt, haben wir untersucht, ob die Fries-Umlagerung, die üblicherweise mit molaren Mengen AlCl, durchgeführt wird, auch mit katalytischen Mengen TFMS moglich ist. |
Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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