Stereoselektive Darstellung von 2-Aminoalkoholen aus (R)- und (S)-Cyanhydrinen (Enzym-katalysierte Reaktionen ; 8)

Abstract

In der vorliegenden Arbeit berichten wir über die strukturellen Einflüsse auf die Diastereomerenbildung bei der Hydrierung mittels NaBH4 der aus O-Trimethylsilyl-geschützten (R)-Cyanhydrinen mit Grignard-Verbindungen in situ erhaltenen Imino-Verbindungen A zu (1R,2S)-2-Aminoalkoholen. In den zitierten Publikationen werden lediglich Beispiele für (R)-Arylcyanhydrine beschrieben, wobei in der Regel keine optisch reinen (R)-Cyanhydrine eingesetzt wurden und darüber hinaus die erhaltenen Rohprodukte erst durch Umkristallisation gereinigt wurden, so daß korrekte Aussagen über die Diastereoselektivitat der Hydrierung der Imino-Verbindungen A nicht möglich sind. erythro-2-Amino alcohols (1R,2S)- and (1S,2R)-4 may be synthesized stereoselectively by addition of Grignard compounds to cyanohydrins (R)-, (S)-1 and their O-trimethylsilyl derivatives 3, respectively, followed by hydrogenation. The threo-2-amino alcohols (1S,2S)- and (1R,2R)-4 are easily accessible by inversion at C-1 of the (1R,2S) and (1S,2R) compounds.