Stereochemie der Cycloaddition von Sulfonylisocyanaten und N-Sulfinylsulfonamiden an Enoläther

Abstract

4-Alkoxyazetidin-2-one (3) entstehen unter milden Bedingungen bei der Cycloaddition von Sulfonylisocyanaten an Enoläther. Wir haben jetzt die Stereochemie dieser Reaktion untersucht, um zwischen einem Synchronmechanismus, wie er von Huisgen et al. für die Cycloaddition von Ketenen an Enolather vorgeschlagen wurde und einer Zweistufenreaktion mit einer Zwischenverbindung des Typs (4) unterscheiden zu können.