Reversibilität der Bromierung von N-Alkylanilinen

Abstract

Mit Ausnahmne von Alkylierung, Sulfonierung und Jodierung gelten elektrophile Substitutionen an Aromaten als irreversibel. Bei starkem Erhitzen in Gegenwart von Lewissäuren hat man jedoch auch bei bromierten Aromaten Isomerisierung, Disproportionierung und Enthalogenierung beobachtet. Für die Leichtigkeit der Rückreaktion bei elektrophilen Substitutionen ist die Stabilisierung des intermediär auftretenden σ-Komnplexes entscheidend, die durch sterische und elektronische Faktoren zu beeinflussen ist. Da NR2-Substituenten kationische Zwischenstufen besonders stark stabilisieren, sind Isomerisierungen und Enthalogenierungen am ehesten bei Dialkylamino-halogen-benzolen zu erwarten.