Elektrophile Agentien : neue Entwicklungen und präparative Anwendungen

Abstract

Zu den bekanntesten elektrophilen Agentien gehören Protonensäuren und Verbindungen, die Atome mit Elektronensextett enthalten. Ein Ziel der Forschung ist die Entwicklung neuer elektrophiler Agentien mit größerer Reaktivität einerseits und höherer Selektivität andererseits, um auf den Zusatz von Elektronenacceptoren (Friedel-Crafts-Katalysatoren) möglichst weitgehend verzichten und das Isomerenverhältnis bei Reaktionen ambivalenter Verbindungen beeinflussen zu können. Verbindungen mit Super-Austrittsgruppen wie Trifluormethansulfonat und Fluorosulfat erwiesen sich als sehr vorteilhaft, denn ihre Polarisierung oder Dissoziation reicht auch in Abwesenheit von Friedel-Crafts-Katalysatoren für viele Reaktionen aus. Auch Heterocyclen, z. B. Pyridone und Imidazole, sind als Austrittsgruppen geeignet; Agentien mit diesen Austrittsgruppen zeichnen sich besonders durch ihre hohe Selektivität aus.