Ein einfacher Zugang zu (R)-α-Hydroxycarbonsäuren und (R)-1-Amino-2-alkoholen aus (R)-Cyanhydrinen

Abstract

In der vorliegenden Arbeit wird die Hydrolyse und die Hydrierung von (R)-Cyanhydrinen zu α-Hydroxycarbonsäuren (R)-3 und 1- Amino-2-alkoholen (R)-6 beschrieben. (R)-Cyanohyrins, prepared in good to excellent yields with high optical purity by enzyme-catalyzed addition of hydrogen cyanide to aldehydes in organic solvents, are hydrolyzed with concentrated hydrochloric acid at ambient temperature, usually in very high yield, without any trace of racemization to give (R)-α-hydroxy carboxylic acids. Likewise, no racemization is observed by direct reduction of the (R)-cyanohydrins with lithium aluminum hydride to give (2R)-1-amino-2-alkanols.