Synthese mehrfach cyclopropyl-substituierter Benzole

Abstract

Für 1,3,5-Trivinyl-, -isopropenyl- und -äthinylbenzol (3a,b,5) werden einfache Laborsynthesen beschrieben. Cyclopropanierung von Di- und Trialkenylbenzolen nach Simmons-Smith sowie mit Chloroform/Kalium-tert-butylat gelingt nur bei Isopropenylverbindungen mit befriedigenden Ausbeuten; bei der Umsetzung mehrfach vinyl-substituierter Aromaten entstehen unter diesen Bedingungen überwiegend Polymere. Bei der Cyclopropanierung mit Chloroform/Natronlauge/Triäthyl(benzyl)ammoniumchlorid erhält man in allen Fällen hervorragende Ausbeuten an (2,2-Dichlorcyclopropyl)benzolen, die durch reduktive Enthalogenierung in die mehrfach cyclopropyl-substituierten Benzole (6a, b; 7a-d) übergeführt werden können. Einige dieser Verbindungen lassen sich auch über 1,3-Eliminierung aus (1,3-Dibrompropyl)benzolen gewinnen.