Effenberger, FranzMenzel, PeterSeufert, Walter2009-07-242016-03-312009-07-242016-03-311979315042524http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-42390http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1057http://dx.doi.org/10.18419/opus-10401,3,5-Tris(dialkylamino)benzole 1 bilden mit Halogenen und Dirhodan in inerten Lösungsmitteln bei tiefen Temperaturen die zum Teil isolierbaren kationischen Zwischenverbindungen 2 (σ-Komplexe) der elektrophilen Aromatensubstitution. Mit Basen entstehen aus 2 durch Deprotonierung die Halogenbenzole 4, die mit Säuren wiederum die identischen σ-Komplexe 2 bilden. Die Stabilität der Komplexe 2 hängt von der unterschiedlichen Mesomeriestabilisierung durch die verschiedenen Dialkylaminosubstituenten ab.1,3,5-Tris(dialkylamino)benzenes 1 react with halides or dirhodane in inert solvents at low temperatures to give, in part isolable, cationic intermediates 2 (σ-complexes) of electrophilic aromatic substitution. Treatment of compounds 2 with base produces halo benzenes 4, reacidification of 4 gives rise to the identical σ-complexes 2. The stability of complexes 2 depends upon the different mesomeric stabilization by the various dialkylamino substituents.deinfo:eu-repo/semantics/openAccessAnilin , Halogene , Elektrophile Substitution540article2013-02-15