Effenberger, FranzSchönwälder, Karl-Heinz2009-07-302016-03-312009-07-302016-03-311984310527252http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-42994http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1093http://dx.doi.org/10.18419/opus-1076Ketonenolether 1 reagieren mit Malonyldichlorid (2a) in sehr guten Ausbeuten zu Phloroglucinen 4 bzw. 4-Hydroxy-2H-pyran-2-onen 5. Letztere lassen sich auf einfache Weise in Phloroglucine überführen, womit die Umsetzung von 1 mit 2a einen neuen, einfachen Zugang zu Phloroglucinen darstellt. Der Reaktionsablauf wird über die Bildung eines Chlorcarbonylketens 8 und dessen Reaktion mit 1 gedeutet. Das Produktverhältnis 4:5 läßt sich über Substituenteneffekte im Enolether plausibel deuten.Phloroglucinols 4 and/or 4-hydroxy-2H-pyran-2-ones 5 are formed from keto enol ethers 1 and malonyl dichloride (2a) in high yields. Since the pyranones 5 can be smoothly converted into phloroglucinols, the reaction of 1 with 2a represents a new, facile synthetic route to phloroglucinols. The reaction proceeds via formation of a chloro carbonyl ketene 8 and its subsequent reaction with 1. The product ratio 4:5 is rationalized in terms of substituent effects in the enol ether substrate.deinfo:eu-repo/semantics/openAccessEnolether , Acylierung , Phloroglucin540article