Laschat, SabineGrehl, Matthias2009-07-172016-03-312009-07-172016-03-311994314565930http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-41424http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/6993http://dx.doi.org/10.18419/opus-6976Wir haben uns mit der Frage beschäftigt, inwieweit mit solchen Hetero-En-Reaktionen diastereoselektiv substituierte Indolizidine und Chinolizidine hergestellt werden können, insbesondere im Hinblick darauf, daß eine Reihe dieser Alkaloid-Derivate wirksame Glucosidase-Inhibitoren sind und wegen ihrer Anti-HIV-Aktivitat zunehmendes Interesse gewinnen.Im folgenden berichten wir über eine neue formal intramolekulare Lewis-Säure-katalysierte Imino-En-Reaktion zum diastereoselektiven Aufbau von 7-Alkenyl-8-amino-substituierten Indolizidinen und von 2-Alkyl-1-amino-substituierten Chinolizidinen, bei der sich die relative Konfiguration der beiden neugebildeten Stereozentren durch die Wahl der Lewis-Säure steuern läßt.deinfo:eu-repo/semantics/openAccessIndolizidine , Stereoselektive Synthese , Chinolizidinalkaloide540Diastereoselektive Synthese von Amino-substituierten Indolizidinen und Chinolizidinen aus Prolinalimin bzw. 2-Piperidincarbaldimin durch intramolekulare Hetero-En-Reaktionarticle2012-11-20