Racemisierungsfreie Eisen(III)-chlorid-katalysierte Acylierung von Aromaten mit N-Phthaloyl-α-aminosäurechloriden

Effenberger, FranzSteegmüller, Dieter2009-07-302016-03-312009-07-302016-03-311988312015925http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-43452http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1120http://dx.doi.org/10.18419/opus-1103Reaktive Aromaten 3 lassen sich mit N-Phthaloyl-α-aminosäure-chloriden 2 und katalytischen Mengen (1-5 mol-%) FeCl3 in guten Ausbeuten racemisierungsfrei zu Aryl-(1-phthalimidoalkyl)-ketonen 4 acylieren. Besonders vorteilhaft läßt sich diese neue Methode zur Darstellung der pharmakologisch interessanten (Alkoxyaryl)-(1-phthalimidoalkyl)-ketone 6, 8, 10 und 11 anwenden, die mit anderen FC-Katalysatoren (AlCl3, SnCl4, u.a.) nicht oder nur in schlechten Ausbeuten durch Acylierung herzustellen sind.Reactive aromatic compounds are acylated without racemisation to aryl 1-phthalimidoalkyl ketones 4 in good yields with N-phthaloyl-α-amino acid chlorides in the presence of catalytic amounts (1 to 5 mol-%) of FeCl3. This new method is especially useful for the synthesis of the pharmacologically interesting alkoxyaryl 1-phthalimidoalkyl ketones 6, 8, 10, and 11, which cannot be prepared in reasonable yields in the presence of other FC catalysts such as AlCl3 or SnCl4.deinfo:eu-repo/semantics/openAccessElektrophile Substitution , Acylierung , Aromaten540Racemisierungsfreie Eisen(III)-chlorid-katalysierte Acylierung von Aromaten mit N-Phthaloyl-α-aminosäurechloridenFerric chloride-catalyzed acylation of aromatic compounds with N-Phthaloyl-α-amino acyl chlorides without racemisationarticle2013-03-19