Müller, WolfgangDorsch, WernerEffenberger, Franz2009-07-302016-03-312009-07-302016-03-311987316054062http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-43300http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1110http://dx.doi.org/10.18419/opus-1093N-Methyl- und N-Benzyl-substituierte 5-Oxoprolin-methylester (1a, b) bilden mit Thionyl- bzw. Oxalychlorid N-substituierte 5-Chlor-2,3-dihydro-1H-pyrrolcarbonsäureester, die als α-Chlor-enamine in β-Position elektrophil mit Thionylchlorid bzw. Oxalylchlorid weiterreagieren: mit Thionylchlorid zu N-substituierten Bis(pyrrolyl)thioethern 2 und Bis(pyrrolyl)disulfiden 3 sowie deren Oxidationsprodukten 4, 5 und 6, mit Oxalylchlorid zu N-substituierten 5-Chlor-4-[chlor(chlorcarbonyl)methyl]-1H-pyrrol-2-carbonsäureestern 12. Die Umsetzung von L-1-Benzhydryl-5-oxo-prolin-methylester (L-1c) mit Thionylchlorid führt unter vergleichbaren Bedingungen zum N-unsubstituierten Bis(pyrrolyl)thioether 9.Reactions of N-methyl- and N-benzyl-substituted 5-oxoproline methylesters (1a, b) with thionyl or oxalyl chloride yield N-substituted 5-chloro-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic esters. These esters, as -chloro enamines, undergo further electrophilic reaction in the β-position by thionyl or oxalyl chloride. Thus, N-substituted bis(pyrrolyl) thioethers 2, bis(pyrrolyl) disulfides 3, and their oxidation products 4,5, and 6 are formed with excess thionyl chloride. N-substituted 5-chloro-4-[chloro(chlorocarbonyl)methyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic esters 12 are obtained with oxalyl chloride. Reaction of L-1-benzhydryl-5-oxoproline methylester (L-1c) with thionyl chloride results in the formation of N-unsubstituted bis(pyrrolyl) thioether 9 under comparable conditions.-chloro enamines, undergo further electrophilic reaction in the ß-position by thionyl or oxalyl chloride. Thus, N-substituted bis(pyrrolyl) thioethers 2, bis(pyrrolyl) disulfides 3, and their oxidation products 4,5, and 6 are formed with excess thionyl chloride. N-substituted 5-chloro-4-[chloro(chlorocarbonyl)methyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic esters 12 are obtained with oxalyl chloride. Reaction of L-1-benzhydryl-5-oxoproline methylester (L-1c) with thionyl chloride results in the formation of N-unsubstituted bis(pyrrolyl) thioether 9 under comparable conditions.deinfo:eu-repo/semantics/openAccessAminosäuren , Chlorierungsreaktion540article2013-03-19