Fischer, PeterKurtz, WalterEffenberger, Franz2009-07-232016-03-312009-07-232016-03-311974314678107http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-42165http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1040http://dx.doi.org/10.18419/opus-1023Die von dem Mono-über die Bis- zu den Tris(dialkylamino)nitrosobenzolen - 1, 2 bzw. 3 - ansteigende Donor-Wirkung des aromatischen π-Systems spiegelt sich in der zunehmend hypsochromen Verschiebung der n-π*-Absorption. Innerhalb der drei Verbindungsklassen entspricht die Lage dieser Bande der Abstufung in der elektronenabgebenden Kraft der einzelnen NR2- Gruppen: Pyrrolidino > Dimethylamino > Piperidino > Morpholino. Für die Triaminonitrosobenzole 3errechnet sich diese Reihenfolge gleichfalls aus der Rotationsbarriere um die C(Aryl)-NO-Bindung. Zwischen der NMR-spektroskopisch bestimmten Aktivierungsenergie für diese Rotation und der n-π*-Energie wird gute Korrelation gefunden.The donor influence of the aromatic π-system increases from mono to tris(dialkylamino)-nitrosobenzenes - 1 to 3 - as reflected by the increasing hypsochromic shift of the n-π* absorption. Within each of the three classes of compounds, the position of this band corresponds to the gradation of the electron-releasing power for the various NR2 groups: pyrrolidino > dimethylamino > piperidino > morpholino. For the triaminonitrosobenzenes 3, this sequence also follows from the barriers of rotation around the C(aryl)-NO bond. Furthermore, there is good correlation between the energy of activation for the rotational process, determined n.m.r. spectroscopically, and the energy of the n-π* absorption.deinfo:eu-repo/semantics/openAccessAnilin , Aromaten540article2013-02-05