Effenberger, FranzHuthmacher, Klaus2009-07-242016-03-312009-07-242016-03-311976314726276http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-42262http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1051http://dx.doi.org/10.18419/opus-1034Aus Silber-trifluormethansulfonat (2) und Arylsulfonylbromiden 5 entstehen Arylsulfonsäuretrifluormethansulfonsäure-anhydride 3, die ausgezeichnete Sulfonylierungsmittel sind. Die präparative Aromatensulfonylierung mit den Anhydriden gelingt bereits bei O°C in Nitromethan in einem Eintopfverfahren, ausgehend von 2 und 5 ohne Isolierung von 3. Substrat-und Positionsselektivität von 3 sind mit denen der üblichen Sulfonylierungsagentien vergleichbar. Die katalytische Aromatensulfonylierung mit Arylsulfonylhalogeniden in Gegenwart von Trifluormethan-sulfonsäure gelingt nur unter verschärften Reaktionsbedingungen in mäßiger Ausbeute. Hierbei sind die symmetrischen Arylsulfonsäureanhydride, die aus den intermediär anzunehmenden Anhydriden 3 durch Dismutierung entstehen, als eigentliche Sulfonylierungsagentien anzunehmen.deinfo:eu-repo/semantics/openAccessElektrophile Substitution , Sulfonylierung540article2013-02-05