Effenberger, FranzGerlach, Ottmar2009-07-232016-03-312009-07-232016-03-311974314678301http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-42177http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1041http://dx.doi.org/10.18419/opus-1024Cyclopropylolefine 2 reagieren mit Tetracyanäthylen (TCÄ) zu Cyclobutanen 4. Mit Aryl-sulfonylisocyanaten entstehen 1-(Arylsulfonyl)-2-azetidinone 6, die beim Erwärmen in Benzol zu Acrylamiden 7 isomerisieren. Verbindungen, die durch Umlagerung intermediär auftretender Cyclopropylmethyl-Kationen entstehen könnten, werden bei diesen Cycloadditionen nicht gefunden. Für die Reaktionen von TCÄ bzw. Sulfonylisocyanaten mit Alkyl-, Cyclopropyl- und Alkoxy-äthylenen werden relative Geschwindigkeiten angegeben. Ein Vergleich der ermittelten Reaktionsgeschwindigkeiten mit den ebenfalls untersuchten Cycloadditionen an Enoläther 8 zeigt, daß die Reaktionen der Olefine 2 von sterischen Faktoren stark beeinflußt werden.Cyclopropylolefines 2 react with tetracyanoethylene (TCE) to give cyclobutanes 4. With arylsulfonyl isocyanates 1-(arylsulfonyl)-2-azetidinones 6 are formed which isomerize to acrylamides 7 upon heating in benzene. Compounds resulting from rearrangement of cyclo-propylmethyl cations formed intermediately have never been detected. Relative reaction rates for the addition of TCE and sulfonyl isocyanates to alkyl-, cyclopropyl-, and alkoxy- ethylenes are given. A comparison of reaction rates for the corresponding cycloadditions of TCE to cyclopropylolefines 2 and to enol ethers 8 indicates that the reactivity of the cyclopropyl compounds strongly depends upon steric factors.deinfo:eu-repo/semantics/openAccessEnolether , Cycloaddition540article2013-02-05