Über die sauer katalysierte Acylierung von Phenolen

Abstract

Phenylester (2,3) werden unter milden Bedingungen (inerte Lösungsmittel, Raumtemperatur) aus Phenolen (1) und Carbonsäurechloriden in Gegenwart katalytischer Mengen Trifluormethansulfonsäure in sehr guten Ausbeuten erhalten. Ein Zusatz von Hilfsbasen, z.B. Pyridin, ist nicht erforderlich. Auch oxidationsempfindliche Phenole lassen sich glatt verestern. Aus der Beeinflussung der Produktbildung durch Substituenten im Phenol und Säurechlorid wird eine Protonenkatalyse abgeleitet.

From phenols (1) and acyl chlorides, phenolic esters (2,3) are formed under mild conditions (Inert solvens, room temperature) in the presence of catalytic amounts of trifluormethanesulfonic acid. The reaction does not require an auxiliary base, e.g. pyridine. This esterification is successful also for phenols which are sensitive to oxygen. The effect of substituents in both phenol and acyl chloride on product formation can be rationalized in terms of proton catalysis.