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Authors: Laschat, Sabine
Grehl, Matthias
Title: Diastereoselektive Synthese von Amino-substituierten Indolizidinen und Chinolizidinen aus Prolinalimin bzw. 2-Piperidincarbaldimin durch intramolekulare Hetero-En-Reaktion
Issue Date: 1994
Publication type: Zeitschriftenartikel
Published in : Angewandte Chemie 106 (1994), S. 475-478. URL http://dx.doi.org./10.1002/ange.19941060423
URI: http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-41424
http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/6993
http://dx.doi.org/10.18419/opus-6976
Abstract: Wir haben uns mit der Frage beschäftigt, inwieweit mit solchen Hetero-En-Reaktionen diastereoselektiv substituierte Indolizidine und Chinolizidine hergestellt werden können, insbesondere im Hinblick darauf, daß eine Reihe dieser Alkaloid-Derivate wirksame Glucosidase-Inhibitoren sind und wegen ihrer Anti-HIV-Aktivitat zunehmendes Interesse gewinnen.Im folgenden berichten wir über eine neue formal intramolekulare Lewis-Säure-katalysierte Imino-En-Reaktion zum diastereoselektiven Aufbau von 7-Alkenyl-8-amino-substituierten Indolizidinen und von 2-Alkyl-1-amino-substituierten Chinolizidinen, bei der sich die relative Konfiguration der beiden neugebildeten Stereozentren durch die Wahl der Lewis-Säure steuern läßt.
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