Browsing by Author "Baumgartner, Christian"

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    2-Isocyanato-2-alkenoates : synthesis and reactions
    (1989) Effenberger, Franz; Baumgartner, Christian; Kühlwein, Jürgen
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    2-Isocyanato-2-alkensäureester : Synthese und Reaktionen
    (1989) Effenberger, Franz; Baumgartner, Christian; Kühlwein, Jürgen
    Zwar erwünscht, aber doch überraschend, waren die Ergebnisse, die wir jetzt mit Phosgen und Diphosgen als "Acylierungsmittel" in dieser Zersetzungsreaktion fanden. Als Reaktionsprodukte wurden in sehr guten Ausbeuten die 2-Isocyanato-2-alkensäureester 2 erhalten.
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    Darstellung und Reaktionen von 2-Isocyanato-2-alkensäureestern (Aminosäuren ; 18)
    (1994) Effenberger, Franz; Kühlwein, Jürgen; Baumgartner, Christian
    2-Isocyanato-2-alkenoates 3 were obtained in good yields by the perrhenate-catalyzed decomposition of 2-azidoalkanoates 1 in the presence of diphosgene (2a) or phosgene (2b). Methyl 2-azidopropionate (1h) reacts to give a mixture of methyl 2-isocyanato-2-propenoate (3h) and methyl 2-chloro-2-isocyanatopropionate (4). The addition product 4 could easily be converted into 3h by elimination of HCl with triethylamine at 0°C. With benzyl alcohol (5a) and tert-butyl alcohol (5b) the isocyanates 3 react smoothly to give the corresponding Z- or Boc-protected 2,3-didehydroamino acid esters 6 and 7, respectively. The acrylic acid derivative 3h reacts as dienophile with various dienes to yield the Diels-Alder adducts 8-10.