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Diastereoselektive Addition von Benzolsulfenylchlorid an optisch aktive Propensäureester
(1985) Effenberger, Franz; Beisswenger, Thomas; Isak, Heinz
The addition of benzene sulfenylchloride to optical active bornyl propenoates 5 and 6, resp. leads with high diastereoselectivity mainly to 2-chloro-3-phenylthio-propionates 7 and 8 resp.
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Eine einfache, allgemein anwendbare Synthese von N-Acetyl-dehydro-α-aminosäuren
(1982) Effenberger, Franz; Beisswenger, Thomas
Die bisher bekannten Synthesen von Dehydroaminosäuren sind entweder aufwendig, nicht allgemein anwendbar oder basieren auf Aminosäuren als Ausgangsverbindungen. Wir haben jetzt aus 2-Azidocarbonsäureestern 1 durch Erwärmen in Acetanhydrid oder Acetanhydrid/Essigsäure in Gegenwart katalytischer Mengen Rheniumheptasulfid die N-Acetyl- 2 und/oder N,N-Diacetyl-dehydro-α-aminosäureester 3 erhalten.
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A facile, generally applicable synthesis of N-acetyldehydro-α-amino acids
(1982) Effenberger, Franz; Beisswenger, Thomas
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N-Acetyl-α,β-didehydro-α-aminosäureester durch Stickstoffabspaltung aus α-Azidocarbonsäureestern mit Rhenium-Katalysatoren (Aminosäuren ; 2)
(1984) Effenberger, Franz; Beisswenger, Thomas
Beim Erwärmen von α-Azidocarbonsäureestern 2 in Acetanhydrid/Essigsäure in Gegenwart katalytischer Mengen Rheniumheptasulfid und gegebenenfalls unter Zugabe von Chlorwasserstoff entstehen in sehr guten Ausbeuten N-Acetyl- 3 und/oder N,N-Diacetyl-α-β-didehydro-α-amino-säureester 4. Durch Zugabe von Wasser vor der Aufarbeitung erfolgt partielle Deacetylierung unter ausschließlicher Bildung der N-Monoacetylverbindungen 3.
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N-acetylierte α,β-didedydro-α-aminosäure-Derivate durch Stickstoffabspaltung aus α-Azidocarbonsäureamiden und α-Azido-ω-aminocarbonsäurelactamen mit Rhenium-Katalysatoren (Aminosäuren ; 3)
(1984) Beisswenger, Thomas; Effenberger, Franz
Bei der Umsetzung von α-Azidocarbonsäureamiden 2 mit Acetanhydrid in Gegenwart von Rheniumkatalysatoren entstehen unter Stickstoffabspaltung N-Acetyl- 7 und N,N-Diacetyl-,α,β-didehydro-α-aminosäureamide 8, bei der von α-Azido-ω-aminocarbonsäurelactamen 6 α-Acetyl-amino- 11 und α-Diacetylamino-α, β-didehydro-ω-aminocarbonsäurelactame 12, wobei sich aus den Verbindungen 6c, d, mit der Ringgliederzahl 7 bzw. 8 außerdem noch das Oxazoloazepin 14c bzw. das Oxazoloazocin 14d bilden.
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Synthesen von DL-Cysteinen ausgehend von Acrylsäure-Derivaten (Aminosäuren ; 12)
(1988) Effenberger, Franz; Beisswenger, Thomas; Dannenhauer, Fritz
Die Addition von Sulfenylchloriden 1 an 2-Alkensäureester 2 führt zu Isomerengemischen aus 2(3)-Chlor-3(2)-thioalkansäureestern 3/4, dagegen ergibt die Addition von Thiolen 7 and 2-Chlorpropensäure-methylester (6) isomerenreine 2-Chlor-3-thiopropansäure-methylester 3. Die Isomerisierung von 3 zu 4 in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen wird untersucht; sie erfolgt besonders leicht bei höheren Temperaturen. Aus 3 werden mit Natriumazid in Gegenwart von PT-Katalysatoren und Temperaturen unterhalb 55°C die isomerenreinen 2-Azido-Verbindungen 8 erhalten, die mit H2S/Pyridin/Wasser oder durch Hydrierung mit Re2S7 als Katalysator die entsprechenden S-substituierten Cystein-Derivate 9 bzw. 10 mit Ausbeuten bis zu 70% über alle Reaktionsstufen ergeben. DL-Cystein ist als Hydrochlorid-Hydrat 16 durch säurekatalysierte Hydrolyse der 2-Thiazoline 15a · HCl und 15e, die durch HCl-katalysierte Addition von Thioacetamid (11b) an α-Chloracrylsäure (12) bzw. deren Amid 13 und anschließende basische Cyclisierung erhalten werden, auf einfache Weise mit guten Gesamtausbeuten zugänglich.
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Zersetzung von 2-Azidoketonen zu 2-(Acetylamino)-2-alken-1-onen unter Perrhenat-Katalyse
(1985) Effenberger, Franz; Beisswenger, Thomas; Az, Rainer
Die thermische Stickstoffabspaltung aus cyclischen und acyclischen 2-Azidoketonen 2 wird durch katalytische Mengen Perrhenat beschleunigt. In Acetanhydrid - gegebenenfalls unter Zusatz geringer Mengen Mineralsäure - entstehen dabei 2-(Acetylamino)-2-alken-1-one 3 in guten Ausbeuten. Die Zersetzungsgeschwindigkeit von katalysierter und nicht katalysierter Thermolyse wird vergleichend untersucht.