Browsing by Author "Gerlach, Ottmar"

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    Cycloadditionen von Tetracyanäthylen und Sulfonylisocyanaten an Cyclopropylolefine und Enoläther (Enoläther ; 11)
    (1974) Effenberger, Franz; Gerlach, Ottmar
    Cyclopropylolefine 2 reagieren mit Tetracyanäthylen (TCÄ) zu Cyclobutanen 4. Mit Aryl-sulfonylisocyanaten entstehen 1-(Arylsulfonyl)-2-azetidinone 6, die beim Erwärmen in Benzol zu Acrylamiden 7 isomerisieren. Verbindungen, die durch Umlagerung intermediär auftretender Cyclopropylmethyl-Kationen entstehen könnten, werden bei diesen Cycloadditionen nicht gefunden. Für die Reaktionen von TCÄ bzw. Sulfonylisocyanaten mit Alkyl-, Cyclopropyl- und Alkoxy-äthylenen werden relative Geschwindigkeiten angegeben. Ein Vergleich der ermittelten Reaktionsgeschwindigkeiten mit den ebenfalls untersuchten Cycloadditionen an Enoläther 8 zeigt, daß die Reaktionen der Olefine 2 von sterischen Faktoren stark beeinflußt werden.
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    Oxidative dimerization of electron rich alkenes
    (1970) Effenberger, Franz; Gerlach, Ottmar
    As recent investigations have shown, electron-rich alkenes may be coupled by electrochemical (3,4) and chemical (5,6) oxidation. Radical cations are assumed to be intermediates in both reaction pathways.
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    Reaktionen von Cyclopropylolefinen und Enoläthern mit organischen Aziden (Enoläther ; 12)
    (1974) Gerlach, Ottmar; Reiter, Peter Ludwig; Effenberger, Franz
    Cyclopropylolefine 2 bilden mit p-Nitrophenylazid (1a) in der Hitze Δ1-Triazoline 3. Enoläther 4 reagieren mit 1a bei 50°C in Abhängigkeit von ihrer Struktur und der Reaktionszeit zu Δ1-Triazolinen 3d-f und/oder N-(p-Nitrophenyl)imidsäureestern 5d-i, während mit Tosylazid (1b) bereits bei Raumtemperatur N-Tosylimidsäureester 6 entstehen. Die Umsetzung von 4 mit 1 über primär entstehende 1-Triazoline 3 und deren Folgereaktionen wird in Abhängigkeit von Substituenten und Reaktionsbedingungen diskutiert. Die Weiterreaktion von 3 kann über das Zwitterion I erfolgen, wobei N2 um so leichter abgespalten wird, je besser das hierbei entstehende Carbokation II stabilisiert ist.