Browsing by Author "Kussmaul, Ulrich"

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    Dichlormonoxid/Trifluormethansulfonsäureanhydrid : ein hochreaktives Chlorierungsagens
    (1979) Effenberger, Franz; Kussmaul, Ulrich; Huthmacher, Klaus
    Dichlormonoxid (1) und Trifluormethansulfonsäureanhydrid (2) bilden bei tiefen Temperaturen ein sehr reaktives Chlorierungsagens, das Chlor-trifluormethansulfonat (3) enthält und in Phosphoroxidchlorid als Lösungsmittel die Chlorierung auch stark desaktivierter Aromaten bewirkt. Hierbei wirkt Phosphoroxidchlorid als wasserentziehende Spezies, die die bei der Chlorierung freiwerdende Trifluormethansulfonsäure wieder in das Anhydrid 2 überführt, so daß bereits 20-30 Mol-% 2, bezogen auf 1, zu optimalen Ausbeuten führen. Der hohe ortho-Anteil bei der Chlorierung von Benzonitril wird über eine intermediäre Additionsverbindung 6 a gedeutet. Das neue Chlorierungsagens ist den positiven Halogenierungsmitteln zuzuordnen.