Browsing by Author "Lutz, Vanessa"

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    Funktionalisierte Pentalen-Fragmente in der Naturstoffsynthese : asymmetrische Deprotonierung und α-Funktionalisierung als Schlüsselschritte
    (2012) Lutz, Vanessa; Laschat, Sabine (Prof. Dr.)
    Ziel der Arbeit war, eine allgemeine Syntheseroute zur Darstellung von mehrfach enantioselektiv funktionalisierten Pentalen-Derivaten für die Naturstoffsynthese auszuarbeiten. Hierfür wurden Weisssche Diketone als einfache Vorläufermoleküle entsprechend modifiziert. Schlüsselschritte der erarbeiteteten Synthesen stellten die asymmetrische Desymmetrisierung mit chiralen Basen sowie die anschließende alpha-Funktionalisierung mit verschiedenen Elektrophilen dar. Als chirale Basen wurden Lithiumamide verwendet, als Elektrophile wurden Alkylhalogenide eingesetzt.