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Darstellung von Aminosäuren aus Halogencarbonsäure-alkylestern mit Alkalimetallcyanaten (Aminosäuren ; 1)
(1981) Effenberger, Franz; Drauz, Karlheinz; Förster, Siegfried; Müller, Wolfgang
α- und ω-Halogen- sowie α,ω-Dihalogencarbonsäure-alkylester reagieren mit Kaliumcyanat in Gegenwart von Alkoholen in dipolaren aprotischen Lösungsmitteln bei 80-120°C in guten Ausbeuten zu α- und ω-(Alkoxycarbonylamino)- bzw. α,ω-Bis(alkoxycarbonylamino)carbonsäurealkylestern (Mono- bzw. Diuerthane). Die hydrolytische Spaltung dieser Verbindungen mit einem wäßrigen Salzsäure/Ameisensäure-Gemisch führt in meist quantitativen Ausbeuten zu den entsprechenden Aminosäure-hydrochloriden.
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A novel synthesis of γ-carboxy-L-glutamic acid from L-5-oxoproline esters (Amino acids ; 8)
(1990) Effenberger, Franz; Müller, Wolfgang; Keller, Roland; Wild, Wolfgang; Ziegler, Thomas
N-Alkyl-L-5-oxoproline esters L-5 react with phosgene to form primarily the α-chloro enamines 6, which then react further to give the 4-carboxylated compounds 7. Solvolysis of the latter with an alcohol furnishes the alkyl N-alkyl-4-(alkoxycarbonyl)-L-5-oxoprolina 2L,4DL-8 in good yields. The dibenzyl N-benzhydryl ester 2L , 4L - 8 c can be converted simply to γ-carboxyglutamic acid (L-Gla) by way of the N-Boc-protected dibenzyl ester 2L,4DL-10.
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Zur Reaktion von Pyroglutaminsäure-Derivaten mit Phosphorpentachlorid - Darstellung chlorierter Pyrrol-2-carbonsäure-Derivate (Aminosäuren ; 9)
(1987) Effenberger, Franz; Müller, Wolfgang; Isak, Heinz
N-Benzyl-5-oxoprolinester 5 werden mit PCl5 über verschiedene chlorierte Zwischenstufen zu N-Benzyl-4,5-dichlor-1H-pyrrol-2-carbonsäureestern 6 chloriert, während N-Benzhydryl- L-3 und N-Acyl-5-oxoprolinester L-4 mit PCl5 unter Abspaltung des N-Substituenten L-4,4,5-Trichlor-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-carbon-säureester 18 bilden, die mit Base in die 4,5-Dichlor-1H-pyrrol-2-carbonsäureester 20 übergehen. Diese Umsetzungen stellen die beste Methode zur Herstellung von 4,5-Dichlor-1H-pyrrol-2-carbonsäure-Derivaten, die zur Gewinnung von Verbindungen des Pyoluteorin-Typs dienen können, dar.
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Zur Reaktion von Pyroglutaminsäure-Derivaten mit Thionyl- und Oxalylchlorid (Aminosäuren ; 10)
(1987) Müller, Wolfgang; Dorsch, Werner; Effenberger, Franz
N-Methyl- und N-Benzyl-substituierte 5-Oxoprolin-methylester (1a, b) bilden mit Thionyl- bzw. Oxalychlorid N-substituierte 5-Chlor-2,3-dihydro-1H-pyrrolcarbonsäureester, die als α-Chlor-enamine in β-Position elektrophil mit Thionylchlorid bzw. Oxalylchlorid weiterreagieren: mit Thionylchlorid zu N-substituierten Bis(pyrrolyl)thioethern 2 und Bis(pyrrolyl)disulfiden 3 sowie deren Oxidationsprodukten 4, 5 und 6, mit Oxalylchlorid zu N-substituierten 5-Chlor-4-[chlor(chlorcarbonyl)methyl]-1H-pyrrol-2-carbonsäureestern 12. Die Umsetzung von L-1-Benzhydryl-5-oxo-prolin-methylester (L-1c) mit Thionylchlorid führt unter vergleichbaren Bedingungen zum N-unsubstituierten Bis(pyrrolyl)thioether 9.