Browsing by Author "Pfeffer, Camilla"

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    Diastereospecific enantiodivergent allylation of pyrazolones as an entry to β‐aminoamides
    (2022) Wannenmacher, Nick; Heberle, Martin; Yu, Xin; Demircan, Aysegül; Wanner, Daniel M.; Pfeffer, Camilla; Peters, René
    A diastereospecific enantiodivergent allylation of pyrazolones is reported which is catalyzed by a planar chiral pentaphenylferrocene based palladacycle. With the same catalyst batch both product enantiomers were selectively available. The method is applicable to structurally diverse substrates and gave products with enantiomeric excesses between 85 and 94%. In addition, we could show that pyrazolones are transformable into β‐aminoamides.
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    Direkte enantioselektive Addition von Alkinen an Imine unter Verwendung eines hocheffizienten Palladacyclus als Katalysator
    (2022) Pfeffer, Camilla; Probst, Patrick; Wannenmacher, Nick; Frey, Wolfgang; Peters, René
    Enantiomerenreine Propargylamine sind sehr wertvolle Synthesebausteine. Große Anstrengungen wurden bereits unternommen, um Verfahren zu ihrer Herstellung zu entwickeln. Als vermutlich wichtigste Synthesestrategie ist die 1,2-Addition von Alkinen an Imine zu nennen. Trotz aussichtsreicher Fortschritte sind für die bekannten Verfahren unter Verwendung von Zn- und Cu-Katalysatoren hohe Katalysatorladungen, die typischerweise im Bereich von 2-60 mol % für neutrale Aldiminsubstrate liegen, notwendig. Wir entwickelten einen planar-chiralen Pd-Komplex, welcher als hocheffizienter Katalysator für die direkte asymmetrische Alkin-Addition an Imine dient und sehr geringe Katalysatorladungen ermöglicht. Umsatzzahlen von bis zu 8700 wurden erreicht. Unsere Untersuchungen legen nahe, dass mit Hilfe eines acac-Liganden, der als interne katalytische Base fungiert, ein Pd-Acetylid-Komplex als katalytisch relevantes Intermediat erzeugt wird. Weiterhin konnten wir zeigen, dass der Katalysator unter den Reaktionsbedingungen weitgehend stabil ist und keine Produktinhibierung auftritt. Insgesamt sind 39 Beispiele aufgeführt, die alle nahezu enantiomerenreine Produkte ergaben.