Browsing by Author "Steegmüller, Dieter"

Filter results by typing the first few letters
Now showing 1 - 2 of 2
  • Thumbnail Image
    ItemOpen Access
    Intramolekulare Friedel-Crafts-Acylierung von N-Phthaloyl-substituierten Aryl- und Homophenylalanylchloriden
    (1988) Effenberger, Franz; Steegmüller, Dieter; Null, Volker; Ziegler, Thomas
    Die intramolekulare Acylierung von N-Phthaloyl-geschützten Aryl- und Homophenylalanychloriden 5 mit zweifach molaren Mengen AlCl3 oder katalytischen Mengen FeCl3 führt zu 2-Phthal-imido-l-indanonen 6 bzw. -1-tetralon (6d). Während die Cyclo-acylierung zum Tetralon 6d mit AlCl3 und mit FeCl3 racemisierungsfrei mit sehr guten Ausbeuten abläuft, erfolgt die Bildung des Indanons 6a mit FeCl3 unter Racemisierung. N-Phthaloyl-geschützte α-Aminosäurechloride bilden mit Silber-trifluormethansulfonat gemischte Anhydride (z.B. 11a), die ohne Verwendung eines Katalysators racemisierungsfrei cyclisieren (s. z.B. 6e).
  • Thumbnail Image
    ItemOpen Access
    Racemisierungsfreie Eisen(III)-chlorid-katalysierte Acylierung von Aromaten mit N-Phthaloyl-α-aminosäurechloriden
    (1988) Effenberger, Franz; Steegmüller, Dieter
    Reaktive Aromaten 3 lassen sich mit N-Phthaloyl-α-aminosäure-chloriden 2 und katalytischen Mengen (1-5 mol-%) FeCl3 in guten Ausbeuten racemisierungsfrei zu Aryl-(1-phthalimidoalkyl)-ketonen 4 acylieren. Besonders vorteilhaft läßt sich diese neue Methode zur Darstellung der pharmakologisch interessanten (Alkoxyaryl)-(1-phthalimidoalkyl)-ketone 6, 8, 10 und 11 anwenden, die mit anderen FC-Katalysatoren (AlCl3, SnCl4, u.a.) nicht oder nur in schlechten Ausbeuten durch Acylierung herzustellen sind.