Zum Mechanismus der Reaktion von 1,6-Methano-[10]annulen mit Elektrophilen

Effenberger, Franz; Klenk, Herbert

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DC Element	Wert	Sprache
dc.contributor.author	Effenberger, Franz	de
dc.contributor.author	Klenk, Herbert	de
dc.date.accessioned	2009-07-23	de
dc.date.accessioned	2016-03-31T07:47:29Z	-
dc.date.available	2009-07-23	de
dc.date.available	2016-03-31T07:47:29Z	-
dc.date.issued	1976	de
dc.identifier.other	314679375	de
dc.identifier.uri	http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-42246	de
dc.identifier.uri	http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1047	-
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.18419/opus-1030	-
dc.description.abstract	Mit Chlorsulfonylisocyanat reagiert 1,6-Methano-[10]annulen (1) ausschließlich unter Bildung des Substitutionsproduktes 7; ein Cycloadditonsprodukt ist nicht nachzuweisen. Beweisend für eine zweistufige Additionsreaktion von Brom an 1 über kationische Zwischenverbindungen ist die Bildung des Dibrom-dichlor-Adduktes 10 in Gegenwart von Triäthylbenzylammoniumchlorid als Konkurrenznucleophil. Bei der Nitrierung von 1 mit Distickstoffpentoxid bei -110°C entstehen NMR-spektroskopisch nachweisbare Additionsprodukte. Mit Collidin/Nitronium-trifluormethansulfonat wird 1 nahezu ausschließlich in 2-Stellung nitriert, während mit anderen Nitrierungsagentien Gemische aus den Isomeren 5 und 6 entstehen.	de
dc.description.abstract	Chlorosulfonyl isocyanate reacts with 1,6-methano-[10]annulene (1) to give only the substitution product 7; cycloaddtion products are not observed. The formation of the dibromo dichloro adduct 10 by bromination of 1 with Br2 in the presence of triethylbenzylammonium chloride as a competitive nucleophil provides evidence for a two-step addition via a cationic intermediate. Upon nitration of 1 with dinitrogen pentoxide at -110°C addition products are formed which can be characterized by n.m.r. spectroscopy. With collidine/nitronium trifluoromethanesulfonate, 1 is nitrated almost exclusively in the 2-position to form 5. With other nitration agents, however, mixtures of 5 and 6 are formed.	en
dc.language.iso	de	de
dc.rights	info:eu-repo/semantics/openAccess	de
dc.subject.classification	Aromaten , Elektrophile Substitution	de
dc.subject.ddc	540	de
dc.title	Zum Mechanismus der Reaktion von 1,6-Methano-[10]annulen mit Elektrophilen	de
dc.title.alternative	On the mechanism of the reaction of 1,6-methano-[10]annulene with electrophiles	en
dc.type	article	de
dc.date.updated	2013-02-05	de
ubs.fakultaet	Fakultät Chemie	de
ubs.institut	Institut für Organische Chemie	de
ubs.opusid	4224	de
ubs.publikation.source	Chemische Berichte 109 (1976), S. 769-776. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19761090238	de
ubs.publikation.typ	Zeitschriftenartikel	de
Enthalten in den Sammlungen:	03 Fakultät Chemie

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