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http://dx.doi.org/10.18419/opus-1150
| Autor(en): | Effenberger, Franz Krebs, Andreas Willrett, Peter |
| Titel: | Zum Mechanismus der Carbodesilylierung 4- bzw. 5-substituierter 2-(Trimethylsilyl)pyridine mit Benzaldehyd |
| Sonstige Titel: | On the mechanism of the carbodesilylation of 4- or 5-substituted 2-(trimethylsilyl)pyridines |
| Erscheinungsdatum: | 1992 |
| Dokumentart: | Zeitschriftenartikel |
| Erschienen in: | Chemische Berichte 125 (1992), S. 1131-1140. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19921250524 |
| URI: | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-44275 http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1167 http://dx.doi.org/10.18419/opus-1150 |
| Zusammenfassung: | An "ylide mechanism" is proposed for the carbodesilylation of 2-(trimethylsily1)pyridines with benzaldehyde. In contrast, 3- and 4-(trimethylsilyl)pyridines, react only in the presence of a base catalyst via pyridyl anions with electrophiles. The rates of the uncatalyzed carbodesilylation reactions of 4-substituted 2-(trimethylsily1)pyridines 2 with benzaldehyde correlate very well with the resonance parameters of the substituents σ1, whereas the rates of 5-substituted 2-(trimethylsily1)pyridines 7 correlate with the inductive substituent parameters σ1 in the Taft equation. |
| Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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