Funktionalisierte Pentalen-Fragmente in der Naturstoffsynthese : asymmetrische Deprotonierung und α-Funktionalisierung als Schlüsselschritte

Abstract

Ziel der Arbeit war, eine allgemeine Syntheseroute zur Darstellung von mehrfach enantioselektiv funktionalisierten Pentalen-Derivaten für die Naturstoffsynthese auszuarbeiten. Hierfür wurden Weisssche Diketone als einfache Vorläufermoleküle entsprechend modifiziert. Schlüsselschritte der erarbeiteteten Synthesen stellten die asymmetrische Desymmetrisierung mit chiralen Basen sowie die anschließende alpha-Funktionalisierung mit verschiedenen Elektrophilen dar. Als chirale Basen wurden Lithiumamide verwendet, als Elektrophile wurden Alkylhalogenide eingesetzt.

The aim of this work was to elaborate a general route for syntheses of multiple enantioselective functionalized hydropentalene derivatives in natural product synthesis. Therefore simple precursor molecules, the WeissDiketones, were modified. Key steps of the elaborated syntheses are asymmetric desymmetrization using chiral lithium bases and subsequent trapping of the resulting enolates with different electrophiles.