σ-Komplexe bei der Acylierung und Sulfonylierung von 1,3,5-Tripyrrolidinobenzol : Darstellung, Reaktionen und Struktur

Abstract

Bei der Acylierung von Arenen wurden σ-Komplex-Zwischenstufen (Wheland-Zwischenverbindungen) nur im Fall der Reaktion von Alkylbenzolen mit Formylfluorid/Bortrifluorid erwähnt, in neueren spektroskopischen Arbeiten jedoch nicht mehr; bei der Sulfonylierung persubstituierter Benzole konnten σ-Komplex-Zwischenstufen NMR-spektroskopisch gesichert werden. Die Isolierung solcher Komplexe gelang bei der Protonierung, Alkylierung und Halogenierung der extrem elektronenreichen 1,3,5-Triaminobenzole; wir berichten hier über vergleichbare Untersuchungen bei der Acylierung und Sulfonylierung.