Enzymatische Kohlenstoff-Kohlenstoff-Verknüpfungen

Abstract

Für Dihydroxyacetonphosphat (DHAP) konnte eine einfache chemische Synthese entwickelt werden, die eine technische Anwendung von mit Kaninchenmuskel-Aldolase (RAMA) katalysierte Aldolreaktionen ermöglicht. So konnten u. a. auf diesem Wege die wichtigen Glycosidase-Inhibitoren 1-Desoxymannojirimycin (5) und 1-Desoxynojirimycin (6) in präparativen Mengen auf einfache Weise erhalten werden. Hefe-Transketolase (Hefe TK) wurde erganzend zu RAMA für stereoselektive C-C-Knüpfungen eingesetzt. Neben der Synthese der wichtigen Glycosidase-Inhibitoren 1, 4-Didesoxy-1,4-imino-D-arabinitol (12) und Fagomin (13) konnte darüber hinaus mittels Hefe TK-Katalyse ein neuer Zugang zu L-2-Hydroxyaldehyden erschlossen werden. Für präparative Anwendungen ist die neu aufgefundene Staphylococcus Carnosus-Aldolase (SCA) wegen ihrer größeren Stabilität und der einfacheren Zugänglichkeit als Katalysator für stereoselektive Aldolreaktionen besser geeignet als Kaninchenmuskel-Aldolase (RAMA).