Darstellung 6-substituierter 2-(Trimethylsilyl)-1,3-cyclohexadiene und 3-substituierter Trimethylphenylsilane

Abstract

Tricarbonyl[2-(trimethylsilyl)-1,3-cyclohexadien]eisen (1) reagiert mit Triphenylmethyl-tetrafluoroborat unter Hydridabspaltung zu den isomeren Trimethylsilyl-substituierten Kationen-Komplexen 2 und 3 (Isomerenverhältnis 2/3 = 97.3). Nucleophile addieren an 2 in guten Ausbeuten zu den 6-substituierten Tricarbonyl[2-(trimethylsilyl)-1,3-cyclohexadien]eisen-Komplexen 4, die durch oxidative Abspaltung der Tricarbonyleisen-Gruppe die Diene 5 und anschließende Aromatisierung mit DDQ die Trimethylphenylsilane 6 ergeben. Tricarbonyl[2-(trimethylsilyl)-1,3-cyclohexadiene]iron (1) reacts with triphenylmethyl tetrafluoroborate via hydride abstraction to the isomeric trimethylsilylated cationic complexes 2 and 3 (isomer ratio 2/3 = 97:3). Nucleophiles add to 2 in good yields to give 6-substituted tricarbonyl-[2-(trimethylsilyl)-1,3-cyclohexadiene]iron complexes 4, which give the dienes 5 by oxidative cleavage of the tricarbonyliron group. The trimethylphenylsilanes 6 result from subsequent aromatization with DDQ.