Vergleichende Reaktionen von Isocyanaten mit Ketenacetalen, Keten-O.N-acetalen und Keten-N.N-acetalen (Enoläther ; 3)

Abstract

Isocynate reagieren ohne Katalysator mit Keten-diäthylacetal (2a), Keten-O.N-acetalen (3a) und Keten-N.N-acetalen (4), wobei die Reaktivität in der genannten Reihenfolge zunimmt. Bei einem Molverhältnis Ketenderivat:Isocyanat 1:1 entstehen in allen Fällen substituierte Acrylamide 5, 7, 10. Mit überschüssigem Isocyanat bildet Keten-diäthylacetal 1.3-substituierte Barbitursäure-4-diäthylacetale (6), Keten-O.N-acetale und Keten-N.N-acetale dagegen substituierte Äthylene (8, 11).