Untersuchungen auf dem Gebiet der isomeren Umwandlungen von ungesättigten Halogenderivaten der Fettreihe - 1. Einwirkung von Salzsäure auf Dimethylacetylenylcarbinol im Beisein von Ammoniumchlorid und Kupfer(II)- bzw. Kupfer(I)-chlorid

Abstract

Untersucht wurde die Reaktion von Dimethylacetylenylcarbinol mit Salzsäure im Beisein von Ammoniumchlorid und Kupfer(II)- bzw. Kupfer(I)-chlorid. Erstes Reaktionsprodukt ist in beiden Fällen Chlorhydrin des Dimethylacetylenylcarbinols. Unter Einfluß von Cu2Cl2 und NH4Cl wird das Chlorhydrin des Alkohols in Allenchlorid-3-Methyl-1-Chlorbutadien-1,2 isomerisiert. Dieses wiederum wird unter Einfluß desselben Katalysators in Dienchlorid-2-Methyl-4-Chlor-Butadien-1,3 isomerisiert. Die genannten isomeren Umwandlungen können "Acetylen-Allen"- und "Allen-Dien"-Umgruppierungen genannt werden.