2(1H)-Pyridon als Austrittsgruppe bei Acylierungsreaktionen - Anwendungen in der Peptidchemie

Abstract

Alkyl-2-pyridylcarbonate 3 bzw. Gemische aus 3 und den isomeren N-(Alkoxycarbonyl)-2-pyridonen 3 eignen sich zur Einführung von Urethan-Schutzgruppen in Aminosäuren. Aus den N-geschützten Aminosäuren 7-10 lassen sich mit 2(1H)-Pyridon (1a) mittels der Carbodiimid-Methode 2-Pyridyl-Aktivester 11 synthetisieren, die in guten Ausbeuten mit Aminosäure-Estern 12 unter Abspaltung von 1a zu Peptiden 13 hoher optischer Reinheit kuppeln. Alkyl 2-pyridyl carbonates 3 or mixtures of 3 and the isomeric N-(alkoxycarbonyl)-2-pyridones 3 are useful for the introduction of urethane protective groups into amino acids. The N-protected amino acids 7-10 react with 2(1H)-pyridone (1a) using the carbodiimide method to yield 2-pyridyl active esters 11, which easily undergo coupling reactions with amino acid esters 12 with elimination of 1a to give peptides 13 in good yields as well as high optical purities.