Modelle für Amin-Aromaten-Exciplexe: π-π- versus n-π-Wechselwirkung bei isomeren [2]Naphthalino[2](2,6)pyridinophanen und [2]Naphthalino[2](2,6)pyridinophan-1,11-dienen (Transanulare Wechselwirkung bei [m.n]Phanen ; 29)

Abstract

Als Exciplex-Modelle wurden die [2.2]Naphthalinopyridinophane 5, 6 und die entsprechenden Diene 3, 4 synthetisiert. Die Molekülstrukturen von 3, 5 und 6 wurden durch Röntgenstrukturanalyse bestimmt. Absorptionsspektren und vor allem die für Exciplexe typisch rot verschobenen und strukturlosen Fluoreszenz-Emissionen von 3 - 6 zeigen Orientierungsabhängigkeiten und werden mit n-π-Wechselwirkung zwischen dem Pyridin-Stickstoff und Naphthalin in 3,4 und π-π-Wechselwirkung zwischen den Aromaten-Einheiten in 5, 6 interpretiert. The [2.2]naphthalinopyridinophanes 5, 6 and the corresponding dienes 3, 4 were synthesized as models for exciplexes. The molecular structures of 3, 5, and 6 were determined by X-ray analysis. Absorption spectra and especially the red-shifted structureless fluorescence emissions typical for exciplexes show orientational dependencies and are discussed in terms of n-π-interaction between pyridine nitrogen and naphthalene in 3, 4 and π-π interaction between the aromatic units in 5, 6.