Trifluormethansulfonsäure-carbonsäure-anhydride, hochwirksame Acylierungsmittel

Abstract

Bei Solvolysereaktionen hat sich das Trifluormethansulfonat-Anion als die bislang beste Austrittsgruppe erwiesen. Bei Acylierungsreaktionen mit Säurederivaten dagegen läßt sich der Einfluß der Austrittsgruppe auf die Reaktionsgeschwindigkeit nicht so eindeutig abschätzen, da je nach Substrat und Reaktionsbedingungen mehrere mechanistische Alternativen mit unterschiedlicher Abhängigkeit von der Austrittsgruppe gegeben sind. Neuere Untersuchungen zeigen jedoch, daß die - schon länger bekannten - gemischten Sulfonsäure-carbonsäure-anhydride ein höheres Acylierungspotential als Carbonsaureanhydride aufweisen. Bei Trifluormethansulfonsäure-carbonsäure-anhydriden (3) ist daher eine weitere Steigerung der Reaktivitat zu erwarten.